头孢美唑杂质 | 64278-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 头孢美唑杂质
• 英文名称: (R)-7-methylsulfanylimino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: (6R)-3-<<(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio>methyl>-7-(methylthioimino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester；(6R)-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl}-7-(methylthioimino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• CAS: 64278-70-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₆O₃S₃
• 分子量: 538.675
• InChiKey: BCVQPPGWACFUBB-PRFTXADPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢美唑杂质 在 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (6R,7S)-7-Methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfenyl transfer rearrangement of sulfenimines (thiooximes). A novel synthesis of 7.alpha.-methoxycephalosporins and 6.alpha.-methoxypenicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a038
• 作为产物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 二苯基甲基(6R,7R)-7-氨基-3-{[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基]甲基}-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 在 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以76.9%的产率得到头孢美唑杂质
  参考文献：
  名称：

  Sulfenyl transfer rearrangement of sulfenimines (thiooximes). A novel synthesis of 7.alpha.-methoxycephalosporins and 6.alpha.-methoxypenicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a038