methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate | 1476799-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1476799-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: SXSNUDWUZMDDEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 4-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido(1′,2′:1,5)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  2,4-取代的吡啶并[1',2':1,5]吡唑并[3,4-d]嘧啶通过连续Pd催化的芳基化和SN Ar反应的区域选择性合成

  摘要：

  报道了罕见的 2,4-二取代-吡啶并[1',2':1,5]吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的合成和区域选择性功能化。C-4 胺化是通过氯亲核取代 SNAr 反应进行的，并将其效率与使用溴代三吡咯烷鏻六氟磷酸盐 (PyBroP) 作为试剂直接一锅酰胺 C-O 活化的效率进行比较。后一种方法用于进行钯催化的 C-4 (het) 芳基化。最后，大规模制备了两种 C-4 氨基和芳基衍生物，并在微波辐射下进行脱硫 Liebeskind-Srogl 型反应，以提供预期的化合物库。每个步骤都进行了优化，并对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600356
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-2,3-二甲酸二甲酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N-3-取代的Pyrido [1'，2'：1,5] pyrazolo [3,4-d] pyrimidine-2,4（1H，3H）-dione衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 通过简单的四步合成法合成了以前未知的N-3-取代的吡啶并[1'，2'：1,5]吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。从1-氨基吡啶鎓盐开始，乙炔二羧酸二甲酯缩合，然后进行完全区域选择性皂化，生成吡唑并[1,5- a ]吡啶单酯作为关键中间体。直接进行Curtius重排，然后进行胺缩合，得到尿素库。最终的嘧啶环闭合导致杂环结构的实现。这种直接的策略提供了一种有效的方法，可以轻松地访问稀有的三环支架和高度有价值的衍生物库。 通过简单的四步合成法合成了以前未知的N-3-取代的吡啶并[1'，2'：1,5]吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。从1-氨基吡啶鎓盐开始，乙炔二羧酸二甲酯缩合，然后进行完全区域选择性皂化，生成吡唑并[1,5- a ]吡啶单酯作为关键中间体。直接进行Curtius重排，然后进行胺缩合，得到尿素库。最终的嘧啶环闭合导致杂环结构的实现。这种直接的策略提供了一种有效的方法，可以

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338514