(2R,3S,4R)-1-acetyl-3,4-dibenzyloxy-2-<(1R)-1-benzyloxy-3-ethoxycarbonylpropyl>pyrrolidine | 90706-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-acetyl-3,4-dibenzyloxy-2-<(1R)-1-benzyloxy-3-ethoxycarbonylpropyl>pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S,4R)-1-acetyl-3,4-dibenzyloxy-2-((1R)-1-benzyloxy-3-ethoxycarbonylpropyl)pyrrolidine；ethyl (4R)-4-[(2R,3S,4R)-1-acetyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 90706-27-7
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆
• 分子量: 545.676
• InChiKey: DZCOVKBDVKYDLN-NXTVQBOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-acetyl-3,4-dibenzyloxy-2-<(1R)-1-benzyloxy-3-ethoxycarbonylpropyl>pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R,8R,8aR)-1,2-diacetoxyoctahydroindolizin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Swainsonine 的全合成，一种从 SWAINSONA CANESCENS 中分离的 α-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.513
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-acetyl-3,4-dibenzyloxy-2-<(1R,2Z)-1-benzyloxy-3-ethoxycarbonyl-2-propenyl>pyrrolidine 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,4R)-1-acetyl-3,4-dibenzyloxy-2-<(1R)-1-benzyloxy-3-ethoxycarbonylpropyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine的总合成，这是一种从Swainsona canescens分离的α-d-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要合成了一种新的分离出的生物碱毒素（-）-swainsonine [（1 S，2 R，8 R，8a R）-1,2,8-三羟基八氢吲哚嗪]，具有α-d-甘露糖苷酶抑制活性。以15个步骤立体选择性地从3-乙酰氨基-2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷甲基开始。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85186-7

文献信息

• SUAMI, TEHTSUO;TADANO, KINITI
  作者：SUAMI, TEHTSUO、TADANO, KINITI

  DOI：——

  日期：——