1-(2-isothiocyanatoethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole | 56910-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-isothiocyanatoethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-Methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-ethylisothiocyanat；1-(2-isothiocyanatoethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 56910-63-5
• 化学式: C₇H₈N₄O₂S
• 分子量: 212.232
• InChiKey: CUTBVADVDIKZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 1-(2-isothiocyanatoethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到4-(2-(3-(2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)thioureido)ethyl)phenyl sulphamate
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑系列人碳酸酐酶I，II和IX抑制剂的设计，合成，体外抑制和毒理学评估。

  摘要：

  为了获得具有对人碳酸酐酶的强亲和力和低毒性的新型化合物，我们合成了新型硫脲和磺酰胺衍生物3、4和10，并研究了它们对人CA I，CA II和CA IX的体外抑制特性。我们还使用斑马鱼幼虫评估了这些化合物的毒性。在这三种化合物中，衍生物4显示出对hCA II的有效抑制（KI = 58.6 nM）。化合物10对hCA II（KI = 199.2 nM）和hCA IX（KI = 147.3 nM）表现出中等抑制作用，而在微摩尔浓度下（KI = 6428.4 nM），对hCA I的抑制作用较弱。这些化合物的所有其他抑制常数都在亚微摩尔范围内。毒性评估研究表明，对斑马鱼幼虫没有不利影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1685510
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)ethylazanium;dichloride 、 硫光气 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERG S. S.; SHARP B. W., EUR. J. MED. CHEM., 1975, NO 2, 171-177

  摘要：

  DOI：