(E)-N,N-diisopropyl-2-methyl-2-butenamide | 80997-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N,N-diisopropyl-2-methyl-2-butenamide
• 英文别名: (E)-N,N-diisopropyl-2-methylbut-2-enamide；(E)-2-methyl-N,N-di(propan-2-yl)but-2-enamide
• CAS: 80997-47-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: PEUAAMKJWYXBAY-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diisopropyl-2-methyl-2-butenamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到2,3,4-Trimethyl-5-methylene-hexanedioic acid bis-diisopropylamide
  参考文献：
  名称：

  .beta.' Metalation of .alpha.,.beta.-unsaturated tertiary amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a060
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N,N-diisopropyl-2-methyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  未定向的芳烃和螯合物辅助的烯烃CH键活化：[RhIIICp *]-催化的脱氢烯烃-芳烃偶联作为选择性合成高度取代的Z烯烃的新途径

  摘要：

  无定向/定向交叉偶联：报道了不带导向基团的溴代芳烃与被螯合基团取代的乙烯基底物之间发生的新的脱氢Rh III催化的交叉偶联反应。原始的反应机理可以在Z选择性偶合中使用内部烯烃。1,3-二取代或1,2-同二取代的芳烃的应用导致形成高度官能化，复杂且有价值的烯烃作为一种单一异构体。

  DOI：

  10.1002/asia.201101018

文献信息

• The .beta.' lithiation of .alpha.,.beta.-unsaturated amides
  作者：Peter Beak、Dale J. Kempf、Kenneth D. Wilson

  DOI：10.1021/ja00302a024

  日期：1985.8

  La lithiation est realisee par le sec-butyl/Li dans la N,N,N',N'-tetramethyl ethylenediamine

  La 锂化 est realisee par le sec-丁基/Li dans la N,N,N',N'-四甲基乙二胺
• Air‐Stable Bis‐Cyclometallated Iridium Catalysts for Ortho‐Directed C(sp2)−H Borylation
  作者：Janis M. Zakis、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann、Tomas Smejkal、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.202301411

  日期：2024.5.21

  designed. However, iridium-catalyzed C−H borylation remains the most effective and frequently used.6 The initial reports spearheaded by Hartwig, Miyaura, Ishiyama (Figure 1a), as well as Smith focused on undirected C−H borylations allowing functionalization of the most sterically accessible and/or electronically favored C−H bond.6b, 7 More recently, directed C−H borylations have emerged, in which a coordinating

  介绍 在过去的二十年中，C−H 键激活已经从学术好奇转变为在药物合成中应用的实用方法。 1 在通过 C−H 活化可能发生的成键反应的多样性中，由于所得 CB 键的合成多功能性，C−H 硼化反应已被确定为特别有吸引力的转化。设计了各种基于铑、 3 钴、 4 和钌 5 的催化系统。然而，铱催化的 C−H 硼化仍然是最有效和最常用的。 6 由 Hartwig、Miyaura、Ishiyama（图 1a）以及 Smith 牵头的初步报告重点关注无向 C−H 硼基化，允许最空间可接近和/或电子最有利的 C−H 键功能化。 6b, 7 最近，出现了定向 C−H 硼化，其中配位基序（定向基团 DG）控制着直接 CB 偶联的区域选择性。 6c, 8 预先安装在基材上的精确设计的 DG 与适当的配体和 Ir 基预催化剂的组合，产生了针对芳香族和杂芳香族基材的邻位、间位和对位选择性直接硼化的互补策略。 6c
• Formation, electrophilic substitution, and formal 3 + 2 cyclization of (2-carbamoylallyl) lithium reagents
  作者：Peter Beak、Kenneth D. Wilson

  DOI：10.1021/jo00374a025

  日期：1986.11
• KEMPF, D. J.;WILSON, K. D.;BEAK, P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1610-1612
  作者：KEMPF, D. J.、WILSON, K. D.、BEAK, P.

  DOI：——

  日期：——
• BEAK, P.;KEMPF, D. J.;WILSON, K. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 16, 4745-4756
  作者：BEAK, P.、KEMPF, D. J.、WILSON, K. D.

  DOI：——

  日期：——