2-bromo-5-ethylcyclohex-1-enecarbaldehyde | 1629190-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-5-ethylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• CAS: 1629190-54-0
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: IIERBTKGGXEYCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-ethylcyclohex-1-enecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酰丙酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型带有环烯烃骨架的胆固醇酯转移蛋白抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白（CETP）是心血管疾病治疗的潜在目标，因为抑制CETP会导致人类HDL-C升高。基于Merck的联苯CETP抑制剂的结构，我们利用核心置换和构象限制策略设计了新型的N，N-取代的环烯基-甲胺骨架衍生物。因此，合成了28种化合物并评估了其对CETP的抑制活性。他们的初步结构-活性关系（SARs）研究表明，极性取代基在A部分中具有耐受性，而环己烯5-位的疏水烷基对效能至关重要。其中，化合物17a带有N-（5-吡唑基-嘧啶-2-基）-环烯基-甲胺支架在体外表现出出色的CETP抑制活性（IC 50  = 0.07μM）。此外，它在SD大鼠中显示出可接受的药代动力学特征，在高脂喂养的仓鼠中有效地增加了HDL-C。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.065
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.67h， 以85%的产率得到2-bromo-5-ethylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从 β-Halo α,β-不饱和醛一锅法立体选择性合成 (Z)-β-酮酰胺

  摘要：

  一系列甾体和非甾体 β-酮烯酰胺已由它们相应的 β-卤代 α,β-不饱和醛合成。这种合成方法提供了对 (Z)-β-酮烯酰胺的有效访问。这些产品的结构已通过单晶 XRD 研究明确确定。这个过程被发现是温和且廉价的。使用 Vilsmeier 甲酰化反应从相应的酮合成所需的 β-卤代 α,β-不饱和醛。其中一种制备的 β-酮烯酰胺被转化为其相应的 2-氨基二氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400007