2,2-dimethyl-5-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-vinyl]-benzo[1,3]dioxin-4-one | 931416-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-vinyl]-benzo[1,3]dioxin-4-one
• CAS: 931416-77-2
• 化学式: C₁₈H₂₃BO₅
• 分子量: 330.189
• InChiKey: XFEUXOVAIALGNN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-vinyl]-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 、 magnesium(II) perchlorate 、 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 monomarinomycin A
  参考文献：
  名称：

  Marinomycins A-C 及其单体对应物 Monomarinomycin A 和iso-Monomarinomycin A 的全合成

  摘要：

  Marinomycins AC (1-3) 及其单体类似物 monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2)，是通过聚合策略从关键结构单元酮膦酸酯 5、醛 6 和二烯溴化羧基合成的酸 7. 首次尝试通过硼酸二烯基溴 4 的直接铃木型二聚/环化来构建海藻霉素 A [1，可通过光转化为海藻霉素 B (2) 和 C (3)]，导致过早闭环，在全局脱甲硅烷基化后，monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2) 收率良好，并且只有少量 (< 或 = 2%) 的所需产物。随后基于 Suzuki 型偶联的逐步方法显着提高了海藻霉素 A (1) 的总产率，从而显着提高了海藻霉素 B (2) 和 C (3) 的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja068053p
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,2-dimethyl-5-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-vinyl]-benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Marinomycins A-C 及其单体对应物 Monomarinomycin A 和iso-Monomarinomycin A 的全合成

  摘要：

  Marinomycins AC (1-3) 及其单体类似物 monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2)，是通过聚合策略从关键结构单元酮膦酸酯 5、醛 6 和二烯溴化羧基合成的酸 7. 首次尝试通过硼酸二烯基溴 4 的直接铃木型二聚/环化来构建海藻霉素 A [1，可通过光转化为海藻霉素 B (2) 和 C (3)]，导致过早闭环，在全局脱甲硅烷基化后，monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2) 收率良好，并且只有少量 (< 或 = 2%) 的所需产物。随后基于 Suzuki 型偶联的逐步方法显着提高了海藻霉素 A (1) 的总产率，从而显着提高了海藻霉素 B (2) 和 C (3) 的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja068053p

文献信息

• Total Synthesis of Marinomycins A–C
  作者：K. C. Nicolaou、Andrea L. Nold、Robert R. Milburn、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1002/anie.200601867

  日期：2006.10.6