2,2-dimethyl-5-[(1E,3E)-4-trimethylsilylbuta-1,3-dienyl]-1,3-benzodioxin-4-one | 916757-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-[(1E,3E)-4-trimethylsilylbuta-1,3-dienyl]-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 916757-52-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃Si
• 分子量: 302.445
• InChiKey: IDIXRDWDYNEESA-QBXHZEQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[(1E,3E)-4-trimethylsilylbuta-1,3-dienyl]-1,3-benzodioxin-4-one 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 2-acetyloxy-6-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Marinomycins A-C 及其单体对应物 Monomarinomycin A 和iso-Monomarinomycin A 的全合成

  摘要：

  Marinomycins AC (1-3) 及其单体类似物 monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2)，是通过聚合策略从关键结构单元酮膦酸酯 5、醛 6 和二烯溴化羧基合成的酸 7. 首次尝试通过硼酸二烯基溴 4 的直接铃木型二聚/环化来构建海藻霉素 A [1，可通过光转化为海藻霉素 B (2) 和 C (3)]，导致过早闭环，在全局脱甲硅烷基化后，monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2) 收率良好，并且只有少量 (< 或 = 2%) 的所需产物。随后基于 Suzuki 型偶联的逐步方法显着提高了海藻霉素 A (1) 的总产率，从而显着提高了海藻霉素 B (2) 和 C (3) 的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja068053p
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 四(三苯基膦)钯 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,2-dimethyl-5-[(1E,3E)-4-trimethylsilylbuta-1,3-dienyl]-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Marinomycins A-C 及其单体对应物 Monomarinomycin A 和iso-Monomarinomycin A 的全合成

  摘要：

  Marinomycins AC (1-3) 及其单体类似物 monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2)，是通过聚合策略从关键结构单元酮膦酸酯 5、醛 6 和二烯溴化羧基合成的酸 7. 首次尝试通过硼酸二烯基溴 4 的直接铃木型二聚/环化来构建海藻霉素 A [1，可通过光转化为海藻霉素 B (2) 和 C (3)]，导致过早闭环，在全局脱甲硅烷基化后，monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2) 收率良好，并且只有少量 (< 或 = 2%) 的所需产物。随后基于 Suzuki 型偶联的逐步方法显着提高了海藻霉素 A (1) 的总产率，从而显着提高了海藻霉素 B (2) 和 C (3) 的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja068053p

文献信息

• Total Synthesis of Marinomycins A–C
  作者：K. C. Nicolaou、Andrea L. Nold、Robert R. Milburn、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1002/anie.200601867

  日期：2006.10.6
• Total Synthesis of Marinomycins A−C and of Their Monomeric Counterparts Monomarinomycin A and <i>iso</i>-Monomarinomycin A
  作者：K. C. Nicolaou、Andrea L. Nold、Robert R. Milburn、Corinna S. Schindler、Kevin P. Cole、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja068053p

  日期：2007.2.1

  Marinomycins A-C (1-3), and their monomeric analogues monomarinomycin A (m-1) and iso-monomarinomycin A (m-2), were synthesized by a convergent strategy from key building blocks ketophosphonate 5, aldehyde 6, and dienyl bromide carboxylic acid 7. The first attempt to construct marinomycin A [1, convertible to marinomycins B (2) and C (3) by light] by direct Suzuki-type dimerization/cyclization of boronic

  Marinomycins AC (1-3) 及其单体类似物 monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2)，是通过聚合策略从关键结构单元酮膦酸酯 5、醛 6 和二烯溴化羧基合成的酸 7. 首次尝试通过硼酸二烯基溴 4 的直接铃木型二聚/环化来构建海藻霉素 A [1，可通过光转化为海藻霉素 B (2) 和 C (3)]，导致过早闭环，在全局脱甲硅烷基化后，monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2) 收率良好，并且只有少量 (< 或 = 2%) 的所需产物。随后基于 Suzuki 型偶联的逐步方法显着提高了海藻霉素 A (1) 的总产率，从而显着提高了海藻霉素 B (2) 和 C (3) 的总产率。