methyl (4aS,7R,7aS)-7-acetoxy-4a-dodecyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-furo-[3,2-d][1,3]dioxine-7a-carboxylate | 1429480-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl (4aS,7R,7aS)-7-acetoxy-4a-dodecyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-furo-[3,2-d][1,3]dioxine-7a-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aS,7R,7aS)-7-acetyloxy-4a-dodecyl-2,2-dimethyl-6,7-dihydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine-7a-carboxylate
• CAS: 1429480-95-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₇
• 分子量: 442.593
• InChiKey: YTMDYHHDWVSRFO-FGCOXFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aS,7R,7aS)-7-acetoxy-4a-dodecyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-furo-[3,2-d][1,3]dioxine-7a-carboxylate 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 以16%的产率得到methyl (4aS,7S,7aS)-7-acetoxy-4a-dodecyltetrahydro-2,2-dimethyl-6-oxo-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cinatrin C₁ Based on an In(OTf)₃-Catalyzed Conia-Ene Reaction

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-cinatrin C-1, a phospholipase A(2) inhibitor, has been accomplished. The key feature includes the stereoselective construction of the highly substituted tetrahydrofuran core by In(OTf)(3)-catalyzed Conia-ene reaction of the oxygen-tethered acetylenic malonic ester followed by dihydroxylation with concomitant lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo400263w
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((S)-2-(benzyloxy)but-3-ynyloxy)malonate 在 indium(III) triflate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (4aS,7R,7aS)-7-acetoxy-4a-dodecyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-furo-[3,2-d][1,3]dioxine-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cinatrin C₁ Based on an In(OTf)₃-Catalyzed Conia-Ene Reaction

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-cinatrin C-1, a phospholipase A(2) inhibitor, has been accomplished. The key feature includes the stereoselective construction of the highly substituted tetrahydrofuran core by In(OTf)(3)-catalyzed Conia-ene reaction of the oxygen-tethered acetylenic malonic ester followed by dihydroxylation with concomitant lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo400263w