(Z)-5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole | 255712-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole
• 英文别名: phenyl (3Z)-5-chloro-3-[hydroxy(thiophen-2-yl)methylidene]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 255712-72-2
• 化学式: C₂₀H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 397.839
• InChiKey: GWFPIBBJYKVZFY-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole 在 ammonium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(Z)-5-chloro-3-1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  替尼达实用新合成

  摘要：

  描述了一种新的实用合成替尼达普的开发。5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的N,O-二烷氧基(芳氧基)羰基化，然后除去O-烷氧基(芳氧基)羰基得到1-[烷氧基(芳氧基)羰基]-5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的收率良好。后一种化合物在 3 位进行了酚化。讨论了 DMAP 在酰化反应中的作用。在溶液和固相中研究了 thenoylated 产物及其烯醇盐的结构。5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole 的氨解以高产率提供相应的 1-carbamoyl 衍生物 (tenidap)。相应的 1-乙氧基和 1-甲氧基羰基衍生物不能类似地转化为替尼达；

  DOI：

  10.1021/op990067a
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  替尼达实用新合成

  摘要：

  描述了一种新的实用合成替尼达普的开发。5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的N,O-二烷氧基(芳氧基)羰基化，然后除去O-烷氧基(芳氧基)羰基得到1-[烷氧基(芳氧基)羰基]-5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的收率良好。后一种化合物在 3 位进行了酚化。讨论了 DMAP 在酰化反应中的作用。在溶液和固相中研究了 thenoylated 产物及其烯醇盐的结构。5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole 的氨解以高产率提供相应的 1-carbamoyl 衍生物 (tenidap)。相应的 1-乙氧基和 1-甲氧基羰基衍生物不能类似地转化为替尼达；

  DOI：

  10.1021/op990067a

文献信息

• New Routes to Oxindole Derivatives
  作者：M�rta Porcs-Makkay、Bal�zs Volk、Rita Kapiller-Dezs�fi、Tibor Mezei、Gyula Simig

  DOI：10.1007/s00706-003-0127-9

  日期：2004.6.1

  A new, practical synthesis of the antirheumatic oxindole derivative, tenidap, has been elaborated. The new approach has initiated studies on the mechanism of the acylation reactions of oxindoles. Methods have been developed for the synthesis of 1-[alkoxy(or aryloxy)carbonyl]- and 1,3-di[alkoxy(or aryloxy)carbonyl]oxindoles starting from oxindoles. The route designed for tenidap has provided a facile

  拟定了一种新的，实用的抗风湿性吲哚衍生物替尼达普的合成方法。该新方法已经开始了对羟吲哚酰化反应机理的研究。已经开发了用于从氧吲哚开始合成1- [烷氧基（或芳氧基）羰基]-和1，3-二[烷氧基（或芳氧基羰基）羰基]氧吲哚的方法。为tenidap设计的路线也提供了对几种类似物的便捷访问。
• New synthesis of oxindole-1-carboxamides
  作者：Marta Porcs-Makkay、Gyula Simig

  DOI：10.1002/jhet.5570380222

  日期：2001.3

  A new synthesis of oxindole-1-carboxamides was elaborated by the reaction of oxindole-1-phenyl-carboxylate with various amines. This method also permitted the preparation of N,N-disubstituted oxindole-1-carboxamides.

  通过使羟吲哚-1-苯基羧酸酯与各种胺反应，详细阐述了羟吲哚-1-羧酰胺的新合成方法。该方法还允许制备N，N-二取代的羟吲哚-1-羧酰胺。