(2S,3S,4R)-2-((S)-1-acetoxy-2,2-bis(ethylthio)ethyl)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-3,4-diyl diacetate | 91897-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-((S)-1-acetoxy-2,2-bis(ethylthio)ethyl)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-3,4-diyl diacetate
• CAS: 91897-30-2
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₈S₂
• 分子量: 527.66
• InChiKey: SYTZZTYOSDPYTO-MBDNFAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-((S)-1-acetoxy-2,2-bis(ethylthio)ethyl)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-3,4-diyl diacetate 在 palladium on activated charcoal 无水碳酸镉 、 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-4-Acetoxy-4-((2R,3S,4R)-3,4-diacetoxy-1-acetyl-pyrrolidin-2-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mezher; Hough, Leslie; Richardson, Anthony C., Carbohydrate Research, 1985, vol. 136, p. 224 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5S,8R)-3-Methoxy-2-oxa-6-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4,8-diol 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2S,3S,4R)-2-((S)-1-acetoxy-2,2-bis(ethylthio)ethyl)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mezher; Hough, Leslie; Richardson, Anthony C., Carbohydrate Research, 1985, vol. 136, p. 224 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chiral synthesis of swainsonine from D-glucose
  作者：Mezher H. Ali、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1039/c39840000447

  日期：——

  The synthesis of the alkaloid swainsonine is described starting from methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-mannopyranoside hydrochloride (readily available from D-glucose) in which all the chiral centers of the aminohexose are incorporated intact into the alkaloid.

  描述了生物碱swainsonine的合成，其起始于甲基3-氨基-3-脱氧-α- D-甘露吡喃糖苷盐酸盐（可容易地从D-葡萄糖获得），其中氨基己糖的所有手性中心完整地并入生物碱中。