3-phenyl-4-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 111273-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-4-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 111273-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: OYLLTSCNNOMHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 生成 5-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Bacchetti; Alemagna, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1957, vol. <8> 22, p. 637,639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并-p-甲苯胺 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-4-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代偕胺肟的便捷一锅法合成及其在 1,2,4-oxadiazol-5-ones 中的应用†

  摘要：

  已经开发出第一个直接的一锅法，用于从仲酰胺或中间酰胺合成N-取代的偕胺肟。通过Ph 3 P-I 2介导的脱水缩合，很容易生成多种N-芳基和N-烷基偕胺肟（R 1 (C NOH)NHR 2，其中R 1或R 2 = 芳基、烷基或苄基）条件温和，反应时间短。获得的偕胺肟的合成应用也通过碱介导的羰基环化与 1,1'-羰基二咪唑形成 1,2,4-恶二唑酮得到证实。

  DOI：

  10.1039/c8ra08207c

文献信息

• 13C NMR substituent-induced chemical shifts in 4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones (thiones)
  作者：Yesim Saniye Kara

  DOI：10.1016/j.saa.2015.04.081

  日期：2015.10

  4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones and ten 4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-thiones were synthesized. These oxadiazole derivatives were characterized by IR, (1)H NMR, (13)C NMR and elemental analyses. Their (13)C NMR spectra were measured in Deuterochloroform (CDCl3). The correlation analysis for the substituent-induced chemical shift (SCS) with Hammett substituent

  目前，主要研究新颖的十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4H）-和十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2，合成了4-恶二唑-5（4H）-硫酮。这些恶二唑衍生物通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。在氘代氯仿（CDCl3）中测量了它们的（13）C NMR光谱。取代基引起的化学位移（SCS）与哈米特取代基常数（σ），冈本布朗取代基常数（σ（+），σ（-）），感应取代基常数（σI）和不同的共振取代基常数之间的相关性分析（使用SSP（单取代基参数），DSP（双取代基参数）和DSP-NLR（双取代基参数-非线性共振）方法以及单次和多次回归分析执行σR，σR（o）。发现所有相关性均为负ρ值（反向取代基效应）。所有统计分析的结果，恶二唑环的CN，CO和CS碳的（13）C NMR化学位移均显示出令人满意的相关性。
• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Mueller, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2402
  作者：Mueller

  DOI：——

  日期：——