(Z)-4-vinyldodec-2-ene | 1215227-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-4-vinyldodec-2-ene
• 英文别名: (Z,4S)-4-ethenyldodec-2-ene
• CAS: 1215227-14-7
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: BARBCIAHXMUHIG-VDFGQWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 十二碳-1,3-二烯 在 (4R,5R)-(-)-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(Z)-4-vinyldodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钴催化 1,3-二烯的不对称氢乙烯基化

  摘要：

  在双齿 1,n-双-二苯基膦烷-CoCl2 络合物 {Cl2Co[P~P]} 和 Me3Al 或甲基铝氧烷存在下，无环 (E)-1,3-二烯与乙烯（1 个大气压）反应，得到优异的产率氢乙烯基化产物。区域选择性（1,4-或...

  DOI：

  10.1039/c5sc00929d

文献信息

• Chemoselective Reactions of (<i>E</i>)-1,3-Dienes: Cobalt-Mediated Isomerization to (<i>Z</i>)-1,3-Dienes and Reactions with Ethylene
  作者：Yam N. Timsina、Souvagya Biswas、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ja501979g

  日期：2014.4.30

  In the asymmetric hydrovinylation (HV) of an E/Z-mixture of a prototypical 1,3-diene with (S,S)-(DIOP)CoCl2 or (S,S)-(BDPP)CoCl2 catalyst in the presence of Me3Al, the (E)-isomer reacts significantly faster, leaving behind the Z-isomer intact at the end of the reaction. The presumed [LCo–H]+-intermediate, especially when L is a large-bite angle ligand, similar to DIOP and BDPP, promote an unusual isomerization

  在 Me3Al 存在下，原型 1,3-二烯与 (S,S)-(DIOP)CoCl2 或 (S,S)-(BDPP)CoCl2 催化剂的 E/Z 混合物的不对称加氢乙烯基化 (HV) ，(E)-异构体反应明显更快，在反应结束时留下完整的 Z-异构体。假定的 [LCo–H]+-中间体，特别是当 L 是大咬角配体时，类似于 DIOP 和 BDPP，促进 1,3-二烯的 (E/Z)-混合物异常异构化为异构纯 Z -异构体。该反应提出了一种机制，包括通过 [η4-(二烯)(LCo-H)]+ 络合物进行分子内氢化物加成，然后是中间体 Co(烯丙基) 物质的 π-σ-π 异构化。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrovinylation
  作者：Dieter Vogt

  DOI：10.1002/anie.201003133

  日期：——

  Back to the first row: A surprisingly simple protocol involving chiral diphosphine complexes of cobalt(II) salts allows the highly enantioselective hydrovinylation of 1,3‐dienes in extremely high selectivities and yields.

  回到第一行：令人惊讶的简单协议，涉及钴（II）盐的手性二膦配合物，可以极高的选择性和高收率实现1,3-二烯的高度对映选择性氢乙烯基化。
• Sharma, Rakesh K.; RajanBabu, T. V., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3295 - 3297
  作者：Sharma, Rakesh K.、RajanBabu, T. V.

  DOI：——

  日期：——