tert-butyl 7-diazo-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 1,1-dioxide | 122189-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-diazo-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: 7-diazocephalosporanic acid tert-butyl ester sulfone；tert-butyl 7-diazocephalosporanate 1,1-dioxide；tert-butyl 1,1-dioxo-7-diazocephalosporanate；tert-butyl (6R)-3-(acetyloxymethyl)-7-diazo-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；tert-butyl (6R)-3-(acetyloxymethyl)-7-diazo-5,5,8-trioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 122189-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₇S
• 分子量: 371.371
• InChiKey: DVKCQHNFOCTBCV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-diazo-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 1,1-dioxide 在 辛酸铑 N-甲基吗啉 、 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型人白细胞弹性蛋白酶β-内酰胺抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成并测试了一系列 β-内酰胺衍生物，以确定抑制人类白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的构效关系，HLE 是一种参与多种退行性肺和组织疾病的丝氨酸蛋白酶。使用中性疏水性 7α-甲氧基头孢烷酸衍生物获得最有效的 IC50 值。7α-甲氧基头孢烷酸的色氨酸-9-芴基甲酯和 N-二苯甲基哌嗪衍生物是两种新型 HLE 抑制剂，作用持续时间超过 24 小时。

  DOI：

  10.1139/v01-062
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-1,1-dioxocephalosporanic acid tert-butyl ester 在 亚硝酸异丙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl 7-diazo-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型人白细胞弹性蛋白酶β-内酰胺抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成并测试了一系列 β-内酰胺衍生物，以确定抑制人类白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的构效关系，HLE 是一种参与多种退行性肺和组织疾病的丝氨酸蛋白酶。使用中性疏水性 7α-甲氧基头孢烷酸衍生物获得最有效的 IC50 值。7α-甲氧基头孢烷酸的色氨酸-9-芴基甲酯和 N-二苯甲基哌嗪衍生物是两种新型 HLE 抑制剂，作用持续时间超过 24 小时。

  DOI：

  10.1139/v01-062

文献信息

• Czajkowski, David; Phillips, Oludotun A.; Reddy, Narender A. V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 11.1, p. 2352 - 2361
  作者：Czajkowski, David、Phillips, Oludotun A.、Reddy, Narender A. V.、Spevak, Paul、Lix, Bruce、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A versatile synthesis of 1,1-dioxo 7-substituted cephems: preparation of the human leukocyte elastase (HLE) inhibitor 1,1-dioxo-trans-7-methoxycephalosporanic acid tert-butyl ester
  作者：Thomas J. Blacklock、John W. Butcher、Paul Sohar、Theresa Rothauser Lamanec、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00277a030

  日期：1989.8
• Sulfones of 7-silyl- and 7-germylcephalosporanates
  作者：G. Veinberg、M. Vorona、D. Mucel'、Kh. Kazhoka、I. Shestakova、I. Kanepe、I. Domracheva、A. Strakov、E. Lukevics

  DOI：10.1007/bf02256807

  日期：1998.11
• BLACKLOCK, THOMAS J.;BUTCHER, JOHN W.;SOHAR, PAUL;LAMANEC, THERESA ROTHAU+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3907-3913
  作者：BLACKLOCK, THOMAS J.、BUTCHER, JOHN W.、SOHAR, PAUL、LAMANEC, THERESA ROTHAU+

  DOI：——

  日期：——