2-(1H-imidazol-4-yl)-N-(4-methoxybenzylidene)ethanamine | 7271-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-4-yl)-N-(4-methoxybenzylidene)ethanamine
• 英文别名: 1-(4-Methoxybenzylidenamino)-2-ethan；4-Methoxybenzylidenhistamin；[2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethyl]-(4-methoxy-benzylidene)-amine；[2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethyl]-(4-methoxy-benzyliden)-amine；[2-(1(3)H-Imidazol-4-yl)-aethyl]-(4-methoxy-benzyliden)-amin；N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 7271-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: HAJNVMULTGGUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-4-yl)-N-(4-methoxybenzylidene)ethanamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-[2-(4-imidazolyl)ethyl](p-methoxybenzyl)amino-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks

  摘要：

  (S)-Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.080
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 histamine dichloride 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(1H-imidazol-4-yl)-N-(4-methoxybenzylidene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  组胺席夫碱作为碳酸酐酶I，II，IV，VII和IX活化剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过组胺（一种众所周知的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.2.1。）活化剂药效团）与取代的醛反应，可以合成一系列20个组胺席夫碱。测定获得的组胺席夫碱作为五个选定的人（h）CA同工酶，胞质hCA I，hCA II和hCA VII，膜锚定hCA IV和跨膜hCA IX的激活剂。这些化合物中的一些对胞质异构体hCA VII具有有效的活性（在纳摩尔范围内），hCA VII是参与脑代谢的关键CA酶。观察到针对hCA I和hCA IV的中等活性（在纳摩尔至低微摩尔范围内）。根据脂肪族，芳香族，

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1386660