2-O-butanoyl-myo-inositol | 195968-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-butanoyl-myo-inositol
• 英文别名: 2-O-butyryl-myo-inositol
• CAS: 195968-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: NXUPIYZOWJROCR-JJHQMRDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  127.45
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 2-O-butanoyl-myo-inositol 在 5-苯基四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Butyric acid (1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentakis-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的磷酸肌醇类似物表明 PPIP5K2 具有表面安装的底物捕获位点，该位点是药物发现的目标。

  摘要：

  二磷酸肌醇五磷酸激酶 2 (PPIP5K2) 是哺乳动物 PPIP5K 亚型之一，负责合成二磷酸肌醇多磷酸（肌醇焦磷酸；PP-InsPs），这是一种在细胞信号传导和有机体稳态界面起作用的调节分子。开发抑制 PPIP5K2 的药物可以同时具有实验和治疗应用。在这里，我们描述了一种用于生产天然存在的 5-PP-InsP4 以及几种肌醇多磷酸类似物的合成策略，并且我们使用生化和结构方法研究了它们与 PPIP5K2 的相互作用。这些实验揭示了 PPIP5K2 表面上与催化袋相邻的额外配体结合位点。在转移到催化袋之前，该位点有助于从体相中捕获底物。除了证明小分子激酶中的“捕获和传递”反应机制外，我们还证明了我们的类似物与底物捕获位点的结合抑制了 PPIP5K2。这项工作表明底物结合位点为靶向药物设计提供了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2014.03.009
• 作为产物：
  描述：

  myo-inositol 1,3,5-orthobutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2-O-butanoyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇原酸酯的区域选择性开放：机制和合成效用

  摘要：

  的酸水解肌醇肌醇1,3,5-原酸酯，除了原甲酸酯，只得到相应的2- ø -酰基肌醇经由1,2-桥连的五元环dioxolanylium离子中间体通过NMR光谱法观察到肌醇产品。这些C-2取代的肌醇衍生物2-提供快速和高效的路由有价值的前体ö酰基肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphates和肌肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphate具有生物学意义和抗癌特性。将氘掺入此类烷基酯产物 (2- O -C(O)CD 2 )的 α-亚甲基中R），当类似的原酸酯烷基用氘化的酸处理，在建立利用新颖的原酸酯肌肌醇1,3,5- orthobutyrate作为一个例子。这种氘代酯产品为氘标记的合成类似物提供了中间体。对 2- O-酯产物的这种选择性形成和氘掺入的研究与来自 NMR 实验的建议机制一起呈现。

  DOI：

  10.1021/jo3027774

文献信息

• Regioselectivity among six secondary hydroxyl groups: selective acylation of the least reactive hydroxyl groups of inositol
  作者：Amol M. Vibhute、Adiyala Vidyasagar、Saritha Sarala、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c2cc17241k

  日期：——

  We report the first, general and selective acylation of the least reactive hydroxyl group among six secondary hydroxyl groups of inositol in high yield, using very cheap and easy-to-make H(2)SO(4)-silica as the catalyst, providing easy access to bioactive molecules.

  我们报告的高收率，使用非常便宜和易于制造的H（2）SO（4）-二氧化硅作为催化剂，在肌醇的六个仲羟基中反应性最小的羟基的第一，通用和选择性的酰化作用，提供容易获得生物活性分子。
• US5693521A
  申请人：——

  公开号：US5693521A

  公开（公告）日：1997-12-02