ethyl-2-(3-phenyl-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)acetate | 128650-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-2-(3-phenyl-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2,4-dioxo-3-phenylquinazolin-1-yl)acetate
• CAS: 128650-95-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: SHDAUGZKXMFIQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(3-phenyl-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)acetate 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-1-(2(2,4-dioxo-3-phenylquinazolin-1-yl)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido]链烷酸甲酯的合成

  摘要：

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido] 链烷酸甲酯 10-13a-f 在 N - 3-取代的喹唑啉-2,4-二酮 3a-d 与氯乙酸乙酯和叠氮偶联法与氨基酸酯盐酸盐的化学选择性反应。使用 DFT(B3LYP)/6-311G 理论水平研究前体喹唑啉二酮 3a-d 化学选择性反应，并通过新的重排方法由相应的 2-(3-methyl-4-oxo-3,4dihydroquinazolin-2) 制备-ylthio) 乙酰肼 6.

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.947
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl-2-(3-phenyl-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido]链烷酸甲酯的合成

  摘要：

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido] 链烷酸甲酯 10-13a-f 在 N - 3-取代的喹唑啉-2,4-二酮 3a-d 与氯乙酸乙酯和叠氮偶联法与氨基酸酯盐酸盐的化学选择性反应。使用 DFT(B3LYP)/6-311G 理论水平研究前体喹唑啉二酮 3a-d 化学选择性反应，并通过新的重排方法由相应的 2-(3-methyl-4-oxo-3,4dihydroquinazolin-2) 制备-ylthio) 乙酰肼 6.

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.947

文献信息

• Synthesis, Characterization, Antibacterial Activity, and Computer-Aided Design of Novel Quinazolin-2,4-dione Derivatives as Potential Inhibitors Against <i>Vibrio cholerae</i>
  作者：Mohamed El-Naggar、Mahmoud Eldeeb Mohamed、Ahmed Mohamed Mosallam、Wesam Salem、Huda RM Rashdan、Aboubakr Haredi Abdelmonsef

  DOI：10.1177/1176934319897596

  日期：2020.1

  properties were tested as novel ligand molecules. The synthesized compounds were evaluated in vitro for their antibacterial activity properties against Gram-negative Escherichia coli O78 strain using the minimum inhibition concentration (MIC) method. Compounds 2 and 6 showed reproducible, effective antibacterial activity. Hence, our study concludes that the quinazolin-2,4-dione derivatives 1 to 8 may be used

  霍乱是一种以脱水和严重腹泻为特征的细菌性疾病。它主要是由霍乱弧菌的饮食感染引起的。由于喹唑啉-2，4-二酮化合物在医药和药物化学中的广泛应用，合成了一系列新的含氮杂环化合物。我们使用了计算机对接方法来测试喹唑啉-2,4-二酮化合物在预防人类霍乱中的功效。新合成的化合物与外膜蛋白OmpU具有很强的相互作用和良好的结合亲和力。此外，通过计算机方法可预测新合成化合物的药代动力学特性，例如吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）。测试具有可接受药代动力学性质的化合物作为新型配体分子。使用最小抑制浓度（MIC）方法在体外评估了合成的化合物对革兰氏阴性大肠杆菌O78菌株的抗菌活性。化合物2和6显示出可再现的有效抗菌活性。因此，我们的研究得出的结论是，喹唑啉-2,4-二酮衍生物1至8可以用作有希望的候选药物，具有治疗霍乱疾病的潜在价值。
• L'inhibition de l'aldose réductase par des dérivés 2,4-oxo et thioxo de la 1,2,3,4-tétrahydro quinazoline
  作者：F Billon

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90019-y

  日期：1990.3
• 10.3998/ark.5550190.0018.400
  作者：Ismail, El Fekki、Ali, Ibrahim A.I.、Fathalla, Walid、Alsheikh, Amer A.、Tamney, El Said El

  DOI：10.3998/ark.5550190.0018.400

  日期：——
• BILLON, FLORENCE;DELCHAMBRE, CHANTAL;CLOAREC, ALIX;SARTORI, ERIC;TEULON, +, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 121-126
  作者：BILLON, FLORENCE、DELCHAMBRE, CHANTAL、CLOAREC, ALIX、SARTORI, ERIC、TEULON, +

  DOI：——

  日期：——