ethyl 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate | 28831-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 28831-35-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00269122
• 分子量: 340.403
• InChiKey: QVKXKIKQLLSBEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  497.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-{[2-(5-iminopyrazolidin-1-yl)-2-oxoethyl]thio}-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectral Characterisation of Novel 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-One Derivatives

  摘要：

  通过将容易获得的 2-硫酮-3-苯基喹唑啉-4(3 H)-酮 1 与氯乙酸乙酯反应，然后进行酰肼分解，得到酰肼 3，合成了一系列新的 2,3-二取代喹唑啉酮。3 与不同的亲电试剂发生反应，如二硫化碳、异硫氰酸苯酯、β-二酮、酸酐、丙烯腈、肉桂酸乙酯、醛、亚芳基丙二腈和月桂酰氯。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎活性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13274094865293
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  一些 N-(5-Arylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-) 的合成和对 K562 和 MCF7 细胞系的细胞毒活性2-基)硫代)乙酰胺化合物

  摘要：

  2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio) 乙酸乙酯 (3) 以邻氨基苯甲酸 (1) 为原料，通过 2-thioxo-3-phenylquinazolin-4( 3H)-一(2)与水合肼反应得到2-((4-氧代-3-苯基-3,4-二氢喹唑啉-2-基)硫代)乙酰肼(4)。(4) 与硫代羰基-双-巯基乙酸反应得到一个新的化合物名称 N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin -2-基)硫代)乙酰胺(5)。(5) 与合适的醛的 Knoevenagel 缩合得到十四个 (Z)-N-(5-arylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4 -二氢喹唑啉-2-

  DOI：

  10.1155/2019/1492316

文献信息

• Synthesis, molecular structure and spectroscopic studies of some new quinazolin-4(3H)-one derivatives; an account on the N- versus S-Alkylation
  作者：Mohamed Hagar、Saied M. Soliman、Farahate Ibid、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.007

  日期：2016.3

  nucleophilicity compared to the O-site. In contrast, the S-site is the more nucleophilic centre than the N-atom of the latter. The structures of the synthesized products have been established on the basis of their melting point (m.p), IR and 1HNMR data. The molecular structures of the products were calculated using the DFT B3LYP/6-311G(d,p) method. The electronic and spectroscopic properties (Uv–Vis and

  摘要 分别制备了 3-芳基-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和 3-芳基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的新系列 N-和 S-烷基化产物。通过 SH 和 NH 底物与碘甲烷、溴乙酸乙酯、烯丙基溴、溴丙炔、2-溴乙醇、1,3-二溴丙烷或苯甲酰溴在 DMF 作为溶剂和无水碳酸钾中的有效亲核取代反应获得良好的产率。quinazolin-2,4-dione 有利于 N-烷基化，而 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one 则通过 S-烷基化。DFT 反应性研究表明，前者的 N 位与 O 位相比具有更高的亲核性。相比之下，S 位点是比后者的 N 原子更亲核的中心。合成产物的结构是根据它们的熔点（m. p)、IR 和 1HNMR 数据。使用DFT B3LYP/6-311G(d,p)方法计算产物的分子结构。使用相同水平的理论计算电子和光谱特性（Uv-Vis 和 NMR 光谱）。还预测
• Synthesis, molecular modeling and anti-cancer evaluation of a series of quinazoline derivatives
  作者：Ahmed I. Khodair、Mona A. Alsafi、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107832

  日期：2019.12

  moieties against different cancer cell lines, so in the present study, we analyzed novel derivatives as target-oriented chemotherapeutic anti-cancer drugs. A series of 3-substituted 2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-ones 4a-e were synthesized via the reaction of 2-aminobenzoic acid (1) with isothiocyanate derivatives 2a-e. S-alkylation and S-glycosylation were carried via the reaction of 4a-e with alkyl

  喹唑啉被作为针对不同癌细胞系的生物学相关部分进行了调查，因此在本研究中，我们分析了新型衍生物作为靶向化疗的抗癌药物。通过2-氨基苯甲酸（1）与异硫氰酸酯衍生物2a-e的反应，合成了一系列3-取代的2-硫代-2-3，2-二氢-1H-喹唑啉-4-酮4a-e。S-烷基化和S-糖基化分别通过4a-e与烷基卤化物和α-甘氨糖基溴化物7a，b在无水碱性和糖苷条件下的反应进行。对于产物选择了S-烷基化和S-糖基化的结构，而不是N-烷基化和N-糖基化的异构体的结构。构象分析已通过同核和异核二维NMR方法（DQF-COSY，HMQC和HMBC）进行了研究。烷基化和糖基化的S位点由1H，13C异核多量子相干性（HMQC）实验确定。所有衍生物均经过分子对接计算，基于它们对EGFR酪氨酸激酶分子靶标的优异结合亲和力，选择了一些衍生物（5n，8c，8g，9c和9a）作为有前途的衍生物。对MCF-7和HepG2细胞系
• 一种2-硫代喹唑啉酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN113354592B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种2‑硫代喹唑啉酮类化合物及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。本发明提供制备方法，包括以下步骤：将邻氨基苯甲酰胺类化合物、异硫氰酸酯类化合物、溴代物和极性有机溶剂混合，在空气气氛下进行串联环化反应，得到2‑硫代喹唑啉酮类化合物。本发明提供的制备方法，无需加入催化剂，一步反应即可制备得到2‑硫代喹唑啉酮类化合物，产物的收率和纯度高，反应路线简单，操作简单，适宜工业化生产。
• Synthesis of methyl [3-alkyl-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido] alkanoate
  作者：El Fekki Ismail、Ibrahim A. I. Ali、Walid Fathalla、Amer A. Alsheikh、El Said El Tamneya

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.947

  日期：——

  N-chemoselective reaction of 3-substituted quinazoline-2,4-diones 3a-d with ethyl chloroacetate and azide coupling method with amino acid ester hydrochloride. The precursor quinazoline diones 3a-d chemoselective reactions were studied using DFT(B3LYP)/6-311G level of theory and were prepared by a new rearrangement method from the corresponding 2-(3-methyl-4-oxo-3,4dihydroquinazolin-2-ylthio) acetohydrazide 6.

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido] 链烷酸甲酯 10-13a-f 在 N - 3-取代的喹唑啉-2,4-二酮 3a-d 与氯乙酸乙酯和叠氮偶联法与氨基酸酯盐酸盐的化学选择性反应。使用 DFT(B3LYP)/6-311G 理论水平研究前体喹唑啉二酮 3a-d 化学选择性反应，并通过新的重排方法由相应的 2-(3-methyl-4-oxo-3,4dihydroquinazolin-2) 制备-ylthio) 乙酰肼 6.
• Tissue transglutaminase inhibitors
  申请人：Stein L. Ross

  公开号：US20060183759A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention provides novel compounds and methods useful for treating transglutaminase associated disorders such as celiac spru, Alzheimer's disease and Huntington's disease. Certain compounds of the invention are tissue transglutaminase inhibitors that comprise thiophene moieties. Methods of the invention include treatment of transglutaminase associated disorders with inhibitors of transglutaminase.

  本发明提供了一种治疗转酰胺酶相关疾病的新化合物和方法，例如腹泻性脆皮病、阿尔茨海默病和亨廷顿病。本发明的某些化合物是组织转酰胺酶抑制剂，包括噻吩基团。本发明的方法包括使用转酰胺酶抑制剂治疗转酰胺酶相关疾病。