(6R,7R)-benzhydryl-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 67366-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-benzhydryl-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (6R)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester；benzhydryl (6R,7R)-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 67366-01-2
• 化学式: C₃₁H₂₈N₆O₄S₂
• 分子量: 612.733
• InChiKey: CMPPAKUGECFLLL-VAVYLYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-benzhydryl-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(6R,7R)-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-aza-bicyclo [4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of carboxylic esters of .beta.-lactam homologs. Cleavage of p-methoxybenzyl, diphenylmethyl, and tert-butyl esters effected by a phenolic matrix

  摘要：

  p-Methoxybenzyl, diphenylmethyl, and tert-butyl esters were deprotected by gentle heating in phenol. This method of ester cleavage played an important role in beta-lactam synthesis. The mechanism of the reaction is believed to involve a proton relay through a hydrogen-bonded phenolic matrix.

  DOI：

  10.1021/jo00011a034
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-aza-bicyclo [4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (6R,7R)-benzhydryl-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从7-ACA到7-MAC的新颖合成路线

  摘要：

  描述了一种有效而实用的七步程序，用于合成（6 R， 7 S）-苯甲基-7-氨基-7-甲氧基-3-（（（1-甲基-1 H-四唑-5-基硫基）甲基）-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂-双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸盐（7-MAC，3），总产率为49％。该合成的特征是使用THF中的MeOLi / t- BuOCl将10位头孢菌素核中的7个α-甲氧基引入一个便捷且高度选择性的方法。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0815-0

文献信息

• 甲氧头孢类药物中间体7-MAC的合成方法
  申请人：上海理工大学

  公开号：CN105585580A

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了一种甲氧头孢类药物中间体7α-甲氧基-7β-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-甲硫基)-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯(7-MAC)的合成方法。该合成方法包括：以7-氨基头孢菌素烷酸(7-ACA)为原料，先修饰其C-3位上的侧链和C-7β位上的胺基，再通过C-4位上二苯甲基保护后进行氧化重排和还原，然后再在C-7α位上选择性引入甲氧基，最后脱除胺基保护基，以7步反应得到7-MAC。本发明所涉及的甲氧头孢类药物中间体7-MAC合成方法克服了在现有合成技术中引入甲氧基的同时需要脱除甲硫醇等副产物的缺陷。同时，本发明所涉及的甲氧头孢类药物中间体7-MAC合成方法未采用重氮类化合物，消弭重氮类化合物可能引起的爆炸等危害。
• Synthesis of 2-, 4-, and 7-methylthio-substituted cephalosporins
  作者：H. E. Applegate、C. M. Cimarusti、J. E. Dolfini、P. T. Funke、W. H. Koster、M. S. Puar、W. A. Slusarchyk、M. G. Young

  DOI：10.1021/jo01319a033

  日期：1979.3
• TORII, SIGERU;TANAKA, HIDEO;TANIGUCHI, MASATOSHI;KAMEYAMA, YUTAKA;SASAOKA+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3633-3637
  作者：TORII, SIGERU、TANAKA, HIDEO、TANIGUCHI, MASATOSHI、KAMEYAMA, YUTAKA、SASAOKA+

  DOI：——

  日期：——