Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((6aR,10aR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,10a-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 180144-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((6aR,10aR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,10a-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 180144-99-4
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 584.623
• InChiKey: NAEKDNRRZMQYRE-IATZPEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  142.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((6aR,10aR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,10a-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 calf intestinal alkaline phosphatase 、 galactosyltransferase 、 UDP-Glc 4'-epimerase 、 三乙胺 、 α-lactalbumin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 320.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱具有免疫调节活性。

  摘要：

  通过化学酶法合成了麦角生物碱依卡洛维和DH-麦角酚的新糖苷。β-葡糖苷可通过化学方法或通过转糖基化（米曲霉的糖苷酶）获得，乳糖苷可通过使用β-1,4-半乳糖基转移酶（牛乳）和α-5-N-乙酰神经氨酸-（使用alpha-2制备2-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> O）-二十碳五烯，6-唾液酸转移酶（大鼠肝脏）。研究了依卡莫碱和9,10-二氢麦角固醇及其糖基化衍生物对自然杀伤细胞（NK）介导的人类静息和活化的人类外周血单个核细胞（PBMC）的免疫调节活性。将麦角生物碱苷添加到效应细胞和靶细胞的混合物中，增强了PBMC对NK敏感和耐药靶细胞的细胞毒性。Elymoclavine的糖缀合物增强了PBMC对NK抗性靶细胞的细胞毒性。DH麦角酚的糖缀合物增强了PBMC对NK敏感靶细胞的NK细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00074-0
• 作为产物：
  描述：

  野麥鹼 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((6aR,10aR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,10a-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱具有免疫调节活性。

  摘要：

  通过化学酶法合成了麦角生物碱依卡洛维和DH-麦角酚的新糖苷。β-葡糖苷可通过化学方法或通过转糖基化（米曲霉的糖苷酶）获得，乳糖苷可通过使用β-1,4-半乳糖基转移酶（牛乳）和α-5-N-乙酰神经氨酸-（使用alpha-2制备2-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> O）-二十碳五烯，6-唾液酸转移酶（大鼠肝脏）。研究了依卡莫碱和9,10-二氢麦角固醇及其糖基化衍生物对自然杀伤细胞（NK）介导的人类静息和活化的人类外周血单个核细胞（PBMC）的免疫调节活性。将麦角生物碱苷添加到效应细胞和靶细胞的混合物中，增强了PBMC对NK敏感和耐药靶细胞的细胞毒性。Elymoclavine的糖缀合物增强了PBMC对NK抗性靶细胞的细胞毒性。DH麦角酚的糖缀合物增强了PBMC对NK敏感靶细胞的NK细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00074-0