methyl (1R*,2S*,3RS,5S*,8R*,9S*)-2,5,9-trimethyl-4-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-3-carboxylate | 131556-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (1R*,2S*,3RS,5S*,8R*,9S*)-2,5,9-trimethyl-4-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,5R,8S,9R)-2,5,9-trimethyl-4-oxotricyclo[6.3.0.01,5]undecane-3-carboxylate
• CAS: 131556-25-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: VWAYWTXPQSJGDC-LZPWIWDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R*,2S*,3RS,5S*,8R*,9S*)-2,5,9-trimethyl-4-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.31h， 生成 (+/-)-methyl epoxycantabronate
  参考文献：
  名称：

  Annulations via Bifunctional Reagents. Total Syntheses of (±)-Methyl Cantabrenonate and (±)-Methyl Epoxycantabronate

  摘要：

  角接融合的三环倍半萜三喹烷(±)-甲基坎塔布雷诺酸酯(10)和(±)-甲基环氧坎塔布罗酸酯(11)的全合成方法被描述。双环烯酮，(RS)-5-甲基双环-[3.3.0]辛-1(8)-烯-2-酮(18)，易于从3-甲基-2-环戊烯-1-酮(20)获得。高度立体选择性地将18转化为三环氧代烯烃，(1R*,5R*,8R*)-5-甲基-9-亚甲基三环[6.3.0.01,5]十一烷-2-酮(19)，是通过一步过程实现的，该过程涉及18与新型低阶双官能团铜锂酸盐试剂锂(4-氯-1-丁烯-2-基)氰基铜锂酸盐(15)的反应。关键中间体19通过一系列直接的反应序列转化为三环烯酮(1R*,5R*,8S*,9R*)-2,5,9-三甲基三环[6.3.0.01,5]十一烷-2-烯-4-酮(44)。将44氢化得到单一的酮45，该酮在两次合成操作中转化为(±)-10。将10与过氧化氢/氢氧化钠处理，立体选择性地得到(±)-11。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34160
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,5R*,8R*,9S*)-5,9-dimethyltricyclo<6.3.0.0^1,5>undecan-2-one 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、151.68 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methyl (1R*,2S*,3RS,5S*,8R*,9S*)-2,5,9-trimethyl-4-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三奎烷萜类化合物的总合成（±）-甲基肾上腺素和（±）-甲基肾上腺素

  摘要：

  由3-甲基环戊-2-烯-1-酮（6）以立体控制的方式合成了外消旋的坎培苯二酸甲酯（2）和环氧坎波膦酸甲酯（4）。

  DOI：

  10.1039/c39900001324

文献信息

• PIERS, EDWARD;RENAUD, JOHANNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N9, C. 1324-1326
  作者：PIERS, EDWARD、RENAUD, JOHANNE

  DOI：——

  日期：——