1-butyl-3-(6-bromo-1-hexyl)imidazolium bromide | 1394848-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-3-(6-bromo-1-hexyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 3-(6-bromohexyl)-1-butylimidazolium bromide
• CAS: 1394848-74-8
• 化学式: Br*C₁₃H₂₄BrN₂
• 分子量: 368.155
• InChiKey: FMLOYWZYWMBTAC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-(6-bromo-1-hexyl)imidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,5-bis{[6-(1-butyl-3-imidazolium)hexyl]oxycarbonyl}styrene bis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  基于“夹套”效应的含咪唑鎓的聚合离子液体的设计，合成和自组装操作

  摘要：

  一系列新颖的聚合的离子液体（比尔森）含有咪唑鎓，聚（2,5-双{[6-（1-丁基-3'-咪唑基）己基]氧基羰基}苯乙烯盐）（表示为P1  X - ，X - Br -，BF 4 -，PF 6 -和TFSI - ）被成功地通过自由基聚合来合成。单体及其相应的PIL的化学结构通过1 H NMR确证，131 H NMR和傅立叶变换红外光谱。热重分析结果表明，这些PIL具有优异的热稳定性。通过差示扫描量热法，偏振光显微镜（PLM）和广角X射线衍射研究了这些聚合物的相变和液晶（LC）行为。将合并的实验结果表明，所有的Pils可以形成六棱柱状（φH）LC有序因为在侧基的阴离子和阳离子之间的强相互作用的结构除了P1  TFSI -。粗略地研究了单体和PIL的电导率，并且单体的电导率高于包容性PIL的电导率。为了进行比较，我们合成了一种不含抗阴离子的聚合物，但与P1 − X-的化学结构相似，聚（2，5

  DOI：

  10.1002/pola.26585
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 1,6-二溴己烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以75.2%的产率得到1-butyl-3-(6-bromo-1-hexyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于“夹套”效应的含咪唑鎓的聚合离子液体的设计，合成和自组装操作

  摘要：

  一系列新颖的聚合的离子液体（比尔森）含有咪唑鎓，聚（2,5-双{[6-（1-丁基-3'-咪唑基）己基]氧基羰基}苯乙烯盐）（表示为P1  X - ，X - Br -，BF 4 -，PF 6 -和TFSI - ）被成功地通过自由基聚合来合成。单体及其相应的PIL的化学结构通过1 H NMR确证，131 H NMR和傅立叶变换红外光谱。热重分析结果表明，这些PIL具有优异的热稳定性。通过差示扫描量热法，偏振光显微镜（PLM）和广角X射线衍射研究了这些聚合物的相变和液晶（LC）行为。将合并的实验结果表明，所有的Pils可以形成六棱柱状（φH）LC有序因为在侧基的阴离子和阳离子之间的强相互作用的结构除了P1  TFSI -。粗略地研究了单体和PIL的电导率，并且单体的电导率高于包容性PIL的电导率。为了进行比较，我们合成了一种不含抗阴离子的聚合物，但与P1 − X-的化学结构相似，聚（2，5

  DOI：

  10.1002/pola.26585

文献信息

• Thermal behavior analysis as a valuable tool for comparing ionic liquids of different classes
  作者：Andrea Mezzetta、Vincenzo Perillo、Lorenzo Guazzelli、Cinzia Chiappe

  DOI：10.1007/s10973-019-08951-w

  日期：2019.12

  Ionic liquids (ILs) are neoteric solvents characterized by unique physicochemical properties and considerable structural variability. The thermal behavior of 24 ILs, belonging to two structurally related families with either bromide or Tf2N as counteranion, was analyzed. For bromide mono- and dicationic ionic liquids (DILs), thermal gravimetric analysis showed similar decomposition events, with only small gain in stability for a few members of the latter class. Conversely, all Tf2N DILs displayed higher stabilities (up to 34 K) than the corresponding monocations, thus highlighting the different role played by the two counteranions. Mono- and dicationic ILs bearing a reactive group on the imidazolium substituent resulted instead the least stable ILs studied. Differential scanning calorimetry analyses of most of the (D)ILs only showed glass transition temperatures, a behavior in agreement with the broad liquid range of ILs. The impact of the cationic structure and/or of the type of anion on the above-mentioned transition temperatures has been studied. The apparent activation energy (Ea) and the fragility index (m) for some (D)ILs have also been obtained. Finally, a few bromide (D)ILs presented peculiar thermal events.

  离子液体（ILs）是一种新颖的溶剂，以其独特的物理化学性质和显著的结构可变性为特征。研究分析了24种ILs的热行为，这些ILs属于两种结构相关的系列，分别以溴离子或Tf2N作为阴离子。对于溴离子单阳离子和双阳离子离子液体（DILs），热重分析显示其分解事件相似，只有少数后者的稳定性略有提高。相反，所有Tf2N DILs的稳定性均高于相应的单阳离子（最高可达34K），从而凸显了这两种阴离子的不同作用。含活性基团的咪唑鎓取代基的单阳离子和双阳离子ILs是所研究的最不稳定的ILs。大部分（D）ILs的差示扫描量热分析仅显示出玻璃化转变温度，这与ILs广泛的液态范围相符。研究了阳离子结构和/或阴离子类型对上述转变温度的影响。还得到了一些（D）ILs的表观活化能（Ea）和脆性指数（m）。最后，少数溴离子（D）ILs展现出独特的热事件。
• Bis-imidazolium based poly(ionic liquid) electrolytes for quasi-solid-state dye-sensitized solar cells
  作者：Xiaojian Chen、Jie Zhao、Jinyu Zhang、Lihua Qiu、Dan Xu、Haigang Zhang、Xiaoyuan Han、Baoquan Sun、Gaohui Fu、Ye Zhang、Feng Yan

  DOI：10.1039/c2jm33273f

  日期：——

  Bis-imidazolium based poly(ionic liquid), poly(1-butyl-3-(1-vinylimidazolium-3-hexyl)-imidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide) (Poly[BVIm][HIm][TFSI]) and mono-imidazolium based poly(ionic liquid), poly(1-butyl-3-vinylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide) (Poly[BVIm][TFSI]), were synthesized and dissolved in room temperature ionic liquids (ILs) to form quasi-solid-state electrolytes for dye-sensitized solar cells (DSSCs), without using any volatile organic solvent. Compared with mono-imidazolium based poly[BVIm][TFSI], bis-imidazolium based poly[BVIm][HIm][TFSI] electrolytes showed a higher thermal stability and conductivity due to the charge transport networks formed in the gel electrolytes via the π–π stacked imidazolium rings. The DSSCs based on the poly[BVIm][HIm][TFSI] gel electrolyte showed a superior long-term stability and yielded a power conversion efficiency of 5.92% under the simulated air mass 1.5 solar spectrum illumination at 100 mW cm−2. This study offered a feasible method to fabricate quasi-solid-state DSSCs in future practical applications.

  基于双咪唑鎓的聚(离子液体)，聚(1-丁基-3-(1-乙烯基咪唑鎓-3-己基)-咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺)(Poly[BVIm][HIm][TFSI])和基于单咪唑鎓的聚(离子液体)，聚(1-丁基-3-乙烯基咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺)(Poly[BVIm][TFSI])被合成并溶解在室温离子液体(ILs)中，形成了用于染料敏化太阳能电池(DSSCs)的准固体电解质，无需使用任何挥发性有机溶剂。与基于单咪唑鎓的Poly[BVIm][TFSI]相比，基于双咪唑鎓的Poly[BVIm][HIm][TFSI]电解质显示出更高的热稳定性和导电性，这是由于通过π-π堆积的咪唑鎓环在凝胶电解质中形成的电荷传输网络。基于Poly[BVIm][HIm][TFSI]凝胶电解质的DSSCs显示出优越的长期稳定性，并在模拟空气质量1.5太阳光谱照射下，功率转换效率达到5.92%，光强为100 mW cm−2。这项研究为未来实际应用中制造准固体DSSCs提供了一种可行的方法。