1-(3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine | 1010091-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-[3-(4-Tert-butylphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1010091-95-8
• 化学式: C₂₄H₂₉N
• 分子量: 331.501
• InChiKey: WYNFFLJXPNJRPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-叔-丁基苯基乙炔 、 苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-(3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用Pd-Cu纳米线催化剂快速高效地合成炔丙胺

  摘要：

  已经提出了通过醛，炔烃和胺的A 3偶联，异质的Pd-Cu NWs催化快速无溶剂合成炔丙基胺。各种醛，炔烃和胺底物经过A 3偶联生成炔丙基胺，收率好至极佳，且具有良好的功能耐受性，例如对烷氧基，羟基，C-X（X = F，Cl，Br）作为酰胺和C = C键 此外，该催化剂可以容易地回收并且可以重复使用至少5个循环而不会显示出明显的催化活性损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.4917

文献信息

• Copper-based catalysts derived from salen-type ligands: synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition and propargylamines <i>via</i> A³-coupling reactions
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0nj03081c

  日期：——

  spectroscopic studies. Molecular structures of complexes 1, 2 and 4 were determined by X-ray crystallography. Copper complexes (1-4) were employed as a catalyst for the [3+2] cycloaddition and A3 -coupling reactions. A mutual approach of salen-type ligands and metal via active participation of ligands allow to achieve the catalytic reactions. Reaction pathways were proposed and possible intermediate species

  由不对称席夫配体衍生的Salen型贱金属铜（II）配合物由配体L1H至L4H设计并合成，产率中等。合成的不对称配体L1H至L4H和相应的铜配合物（1-4）通过紫外可见，红外和ESI-MS光谱学研究表征。配合物1、2和4的分子结构通过X射线晶体学测定。铜配合物（1-4）被用作[3 + 2]环加成和A3-偶联反应的催化剂。萨伦型配体和金属通过配体的主动参与的共同方法可以实现催化反应。提出了反应途径，并通过ESI-MS光谱研究成功表征了催化循环中可能存在的中间物种。
• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。
• 一种合成炔丙胺类化合物的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107935801A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明一种合成炔丙胺类化合物的新方法，其特征在于在无溶剂条件下，以Ag2CO3作催化剂，端炔、醛及胺为起始原料，在60‑110℃“一锅法”高效快速炔丙胺类化合物。
• Polymeric nanoassembly of imine functionalized magnetite for loading copper salts to catalyze Henry and A3-coupling reactions
  作者：Prakash B. Rathod、K.S. Ajish Kumar、Anjali A. Athawale、Ashok K. Pandey

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104868

  日期：2021.4

  of the Fe3O4-PEI, but the water content in the Fe3O4-Imine was higher (10 wt%) than that of the Fe3O4-PEI (2.5 wt%). Among different aldehydes and copper salts used, the Fe3O4-Imine formed by benzaldehyde and loaded with copper acetate salt exhibited better catalytic activity in the Henry reactions using water as the solvent. Also, the Fe3O4-Imine showed better catalytic activity than that obtained

  将聚乙烯亚胺接枝到磁铁矿（Fe 3 O 4）纳米颗粒上，然后与不同的醛反应形成亚胺官能团（Fe 3 O 4-亚胺NPs）。如此形成的Fe 3 O 4-亚胺NPs可以容纳铜盐，该铜盐通常用作有机反应中的均相催化剂，并且具有循环利用的稳定性先决条件。通过FTIR和CHNS分析确定了Fe 3 O 4-亚胺NP的预期化学结构。从FESEM和HRTEM获得的图像中，发现Fe 3 O 4-亚胺NP的物理结构是玉米样的组装体。铁3O 4-亚胺NPs组件具有超顺磁性质，这使得可以有效地将这些颗粒从反应溶液中抽出。的Fe的铜盐负载容量3 ö 4 -亚胺比铁的下部3 ö 4 -PEI，但在铁中的水含量3 ö 4 -亚胺较高（10重量％）比的Fe的3 O 4 -PEI（2.5重量％）。在使用的不同醛和铜盐中，Fe 3 O 4由苯甲醛形成并负载乙酸铜盐的亚胺在水为溶剂的亨利反应中表现出更好的催化活性。而且，在亨利反应以及醛，吡咯烷和苯基乙炔反应物的A
• Copper‐triazine‐dendrimer‐functionalized‐graphene oxide: Synthesis, characterization, and application in green synthesis of propargylamines
  作者：Akash Kumar、Shelly Kujur、Jyoti Prabha Kujur、Richa Sharma、Devendra Deo Pathak

  DOI：10.1002/aoc.6713

  日期：2022.7

  transmission electron microscopy (HRTEM), elemental mapping, atomic absorption spectroscopy (AAS), and thermogravimetric analysis (TGA). The catalytic activity of the CTD-GO is demonstrated in green synthesis of a series of propargylamine derivatives in high yields via A3-coupling of aldehyde, alkyne, and amine in water. After the reaction, the catalyst was easily recuperated from the reaction mixture

  首次合成了铜-三嗪-树枝状大分子功能化氧化石墨烯（CTD-GO）。通过傅里叶变换红外（FT-IR）、傅里叶变换（FT）拉曼光谱、粉末X射线衍射（PXRD）、X射线光电子能谱（XPS）、能量色散X射线光谱（ EDX)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、高分辨率透射电子显微镜 (HRTEM)、元素映射、原子吸收光谱 (AAS) 和热重分析 (TGA)。CTD-GO 的催化活性在通过 A 3以高产率绿色合成一系列炔丙基胺衍生物中得到证明-醛、炔烃和胺在水中的偶联。反应后，催化剂很容易从反应混合物中回收并重复使用多达四次，而其催化活性没有任何显着损失。操作简单、产品收率高、使用绿色溶剂、催化剂易于回收和可循环利用、易于后处理是该过程的显着特点。