[(E)-1-bromo-3-(phenylmethoxymethoxy)prop-1-enyl]-trimethylsilane | 103590-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-1-bromo-3-(phenylmethoxymethoxy)prop-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 103590-65-4
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₂Si
• 分子量: 329.309
• InChiKey: MJEKIRDBQOXAAR-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-bromo-3-(phenylmethoxymethoxy)prop-1-enyl]-trimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三乙基铝 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxymethoxy)prop-1-yne 在 乙基溴化镁 、 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 [(E)-1-bromo-3-(phenylmethoxymethoxy)prop-1-enyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028

文献信息

• Stereoselective synthesis of C(1)–C(9) and C(11)–C(17)fragments of protomycinolide iv based on asymmetric pinacol-typerearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Katsuhiko Tomooka、Takashi Matsumoto、Eiji Katayama、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89230-8

  日期：1985.1

  Two chiral intermediates, C(1)–C(9) and C(11)–C(17) portionsof protomycinolide IV, were synthesized both from (S)-ethyl lactatevia asymmetric pinacol-type rearrangement followed bydiastereoselective reactions on α-methyl-β,γ-unsaturatedcarbonyl compounds.

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。
• Highly stereoselective approach to chiral building block possessing three contiguous asymmetric centers. Preparation of four possible diastereomers of β,β′-dimethyl-bis-homoallylic alcohol derivative
  作者：Keisuke Suzuki、Eiji Katayama、Katsuhiko Tomooka、Takashi Matsumoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89229-1

  日期：1985.1