(+/-)-3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol | 33800-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: [(3aS,4S,5R,6R,7S,7aR)-5,6,7-tribenzoyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 33800-47-4
• 化学式: C₃₇H₃₂O₁₀
• 分子量: 636.655
• InChiKey: LRCIDFRGSYDFJK-YBYHVSLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(+/-)-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  ħ 2 SO 4 -二氧化硅：用于差动保护生态环境友好型的非均相催化剂肌醇肌醇羟基†

  摘要：

  有极大的兴趣在肌肌醇衍生品，因为它们作为几个重要的生物phosphoinositols，天然产品，催化剂，超分子结构合成的前体等。然而，六个反应性相似的仲羟基的存在保证了肌醇羟基的保护以有效合成。作为原酸酯或缩酮的酸催化的肌醇羟基保护是最常用的保护策略。肌醇化学。传统上，均相酸催化剂如对甲苯磺酸（p -TSA）或樟脑磺酸（CSA）用于这些转换。虽然这些反应的可逆性需要除去催化剂，但由于产物是水易溶。我们通过使用H 2 SO 4-二氧化硅作为固体载体催化剂来规避此问题，对于这些转化，可以通过过滤将其除去。治疗肌肌醇具有在存在trialkylorthoestersħ 2 SO 4 -二氧化硅在正常条件下导致在酯化只给予相应的2-最小反应性羟基（C2-OH）ø -acyl-肌醇肌醇。通过在减压下在旋转蒸发器中进行反应，导致形成相应的原酸酯，其中三个羟基为肌醇同时受到保护。我们可以合成不同的肌肌醇

  DOI：

  10.1039/c3ra40506k
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 、 苯甲酰氯 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (±)-3,6-di-O-benzoyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 、 (+/-)-3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 、 (+/-)-3,4-di-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  二-O-异亚丙基-肌醇衍生物的区域选择性功能化和构象研究

  摘要：

  摘要（±）-1,2：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇（5）和（±）-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇（6）在特定条件下，在HO-3上的烷基化，酰化和甲硅烷基化反应分别优先于HO-6和HO-4进行区域选择性功能化。分子内氢键的存在在IR和1H NMR光谱中是明显的，并且HO-3基团被鉴定为5和6中的氢键供体。在它们的结晶态中，二醇5更喜欢椅子构型，而二醇6更喜欢扭曲。船（偏斜）构象。两种化合物在气相和溶液相中似乎都具有大量的椅子构象，基于MM-2的能量最小化和在1H NMR光谱（在CDCl3和Me2SO-d6中）观察到的邻位耦合常数的比较，并根据晶体和MM-2构型进行计算。建议作为观察到的选择性的解释，HO-3基团的动力学酸性可通过其与顺式-邻位氧的分子内氢键结合而增强，或3-醇盐的亲核性可由于其相互作用而增强。与顺式邻位氧作用相似，其作用方式类似于贯穿空间的α效应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84082-2

文献信息

• Practical synthesis of all inositol stereoisomers from myo-inositol
  作者：Sung-Kee Chung、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00348-0

  日期：1999.8

  Synthesis of six inositol stereoisomers was successfully carried out via conduritol intermediates prepared from myo-inositol. Dihydroxylation and epoxidation followed by ring opening of the conduritol B, C and F derivatives gave epi-, allo-, muco-, neo-, DL-chiro- and scyllo-inositol. The cis-inositol derivative, which may not be prepared by this approach, was synthesized in 5 steps via 2-O-benzoyl-myo-inositol

  经由从肌醇制备的共糖醇中间体成功地进行了六种肌醇立体异构体的合成。二羟基化和环氧化，然后将conduritol B，C和F衍生物开环，得到表肌醇，异肌醇，粘液醇，新肌醇，DL手性肌醇和鲨肌醇。顺式-肌醇衍生物可能无法通过这种方法制备，是通过2-O-苯甲酰基-肌醇-原甲酸酯作为关键中间体分5个步骤合成的。