4-(4-bromobutoxy)-9H-carbazole | 1047632-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobutoxy)-9H-carbazole
• 英文别名: 4-(3-bromobutoxy)-9H-carbazole
• CAS: 1047632-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO
• 分子量: 318.213
• InChiKey: FZHPJYKKARYLJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 4-(4-bromobutoxy)-9H-carbazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到7-(4-((9H-carbazol-4-yl)oxy)butoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑香豆素杂种作为乙酰胆碱酯酶双结合位点抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  合成了十二个咔唑-香豆素杂化物，并对其生物学评估为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂。通过IR，NMR，HRMS和单晶X射线衍射研究证实了咔唑-香豆素杂化物的结构。化合物3j具有三斜晶系和P-1的空间群。合成化合物的胆碱酯酶抑制活性用比色Ellman法测定。化合物3H表现出良好的乙酰胆碱酯酶抑制活性（IC 50为6.72值μ M）和丁酰胆碱酯酶以上（BuChE的）的高选择性。化合物3k对IC 50表现出最佳的BuChE抑制活性为0.50μM。SAR研究表明，接头长度在确定AChE抑制活性中起着至关重要的作用，香豆素部分的结构影响了杂种的BuChE抑制活性。化合物3h的分子对接研究表明，它与AChE催化活性位点和外围阴离子位点上存在的关键氨基酸相互作用。化合物3h将是有望将AD视为AChE的选择性和双重结合位点抑制剂的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129784
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-羟基咔唑 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4-(4-bromobutoxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑香豆素杂种作为乙酰胆碱酯酶双结合位点抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  合成了十二个咔唑-香豆素杂化物，并对其生物学评估为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂。通过IR，NMR，HRMS和单晶X射线衍射研究证实了咔唑-香豆素杂化物的结构。化合物3j具有三斜晶系和P-1的空间群。合成化合物的胆碱酯酶抑制活性用比色Ellman法测定。化合物3H表现出良好的乙酰胆碱酯酶抑制活性（IC 50为6.72值μ M）和丁酰胆碱酯酶以上（BuChE的）的高选择性。化合物3k对IC 50表现出最佳的BuChE抑制活性为0.50μM。SAR研究表明，接头长度在确定AChE抑制活性中起着至关重要的作用，香豆素部分的结构影响了杂种的BuChE抑制活性。化合物3h的分子对接研究表明，它与AChE催化活性位点和外围阴离子位点上存在的关键氨基酸相互作用。化合物3h将是有望将AD视为AChE的选择性和双重结合位点抑制剂的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129784

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a New Series of Carvedilol Derivatives That Protect Sensory Hair Cells from Aminoglycoside-Induced Damage by Blocking the Mechanoelectrical Transducer Channel
  作者：Molly O’Reilly、Nerissa K. Kirkwood、Emma J. Kenyon、Rosemary Huckvale、Daire M. Cantillon、Simon J. Waddell、Simon E. Ward、Guy P. Richardson、Corné J. Kros、Marco Derudas

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01325

  日期：2019.6.13

  we found, may be mediated by a block of the hair cell's mechanoelectrical transducer (MET) channel, the major entry route for the AGs. To understand the full otoprotective potential of carvedilol, a series of 18 analogues were prepared and evaluated for their effect against AG-induced damage as well as their affinity for the MET channel. One derivative was found to confer greater protection than carvedilol

  氨基糖苷类 (AG) 是用于治疗严重细菌感染的广谱抗生素，但具有限制使用的副作用，包括不可逆的听力损失。在这里，我们评估了卡维地洛在小鼠耳蜗培养和体内斑马鱼试验中的耳保护特性，并研究了它的保护机制，我们发现这可能是由毛细胞的机电传感器 (MET) 通道（主要进入途径）的阻断介导的对于 AG。为了了解卡维地洛的全部耳部保护潜力，制备了一系列 18 种类似物，并评估了它们对 AG 引起的损伤的作用以及它们对 MET 通道的亲和力。发现一种衍生物在耳蜗培养中比卡维地洛本身具有更大的保护作用，并且与 MET 通道的结合更紧密。
• Evaluation of the Antimicrobial Potential and Toxicity of a Newly Synthesised 4-(4-(Benzylamino)butoxy)-9H-carbazole
  作者：Katarzyna Zawadzka、Aleksandra Felczak、Iwona E. Głowacka、Dorota G. Piotrowska、Katarzyna Lisowska

  DOI：10.3390/ijms222312796

  日期：——

  antimicrobial activity. Carbazole derivatives seem to be promising antibacterial agents. This study aimed at investigating the toxicity and activity of newly synthesised, functionalised carbazole derivative 2 (4-(4-(benzylamino)butoxy)-9H-carbazole) against various microorganisms. Its antimicrobial potential against Gram-positive and Gram-negative bacteria, yeast, and filamentous fungi was examined according to

  对人类和动物健康的最大威胁之一是由耐药菌株引起的感染。因此，测试新合成的物质的抗微生物活性。咔唑衍生物似乎是有前途的抗菌剂。本研究旨在研究新合成的功能化咔唑衍生物2（4-（4-（苄基氨基）丁氧基）-9 H-咔唑）对各种微生物的毒性和活性。根据 CLSI（临床和实验室标准协会）标准检查其对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、酵母和丝状真菌的抗菌潜力。发现测试化合物有效抑制革兰氏阳性菌株的生长。咔唑衍生物的加入2在 30 µg/mL 的浓度下抑制了 95% 以上的细菌生长。此外，在分别加入 20 和 60 µg/mL 的化合物孵育的样品中，观察到铜绿假单胞菌和黄曲霉生长的限制约为 50% 和 45% 。将其添加到微生物培养物中导致细胞膜渗透性增加。用咔唑衍生物2处理 24 小时后观察到红细胞轻微溶血。另一方面，发现人类成纤维细胞对其影响更敏感。被测化合物的活性表明其进一步修饰以获得有效药物的可能性，特别是针对耐药葡萄球菌的药物。
• Exceeding 30 % External Quantum Efficiency in Non‐doped OLEDs Utilizing Solution Processable TADF Emitters with High Horizontal Dipole Orientation via Anchoring Strategy
  作者：Guimin Zhao、Dan Liu、Panpan Wang、Xinping Huang、Haowen Chen、Yuewei Zhang、Dongdong Zhang、Wei Jiang、Yueming Sun、Lian Duan

  DOI：10.1002/anie.202212861

  日期：2022.11.7

  An anchoring strategy was firstly proposed to generate solution processable TADF emitters from isotropic orientation to horizontal one by attaching bipolar 9,9′-spirobi[fluorene] subunits as anchoring groups onto TADF emitting core via flexible chains. With outstanding characteristics in pristine films, unprecedented EQEmaxs of 30.6 % and 25.6 % were achieved for solution processable non-doped OLEDs

  首先提出了一种锚定策略，通过将双极 9,9'-螺双 [芴] 亚基作为锚定基团通过柔性链连接到 TADF 发射核上，从而产生从各向同性方向到水平方向的可溶液处理的 TADF 发射器。凭借原始薄膜的出色特性，可溶液加工的非掺杂 OLED 和 TSF OLED 分别实现了前所未有的 30.6% 和 25.6% 的EQE最大值。
• Antimicrobial Activity and Toxicity of Newly Synthesized 4-[4-(benzylamino)butoxy]-9H-carbazole Derivatives
  作者：Katarzyna Niedziałkowska、Aleksandra Felczak、Iwona E. Głowacka、Dorota G. Piotrowska、Katarzyna Lisowska

  DOI：10.3390/ijms241813722

  日期：——

  with antimicrobial potential that could be used in the fight against pathogenic microorganisms. Therefore, the antimicrobial activity of newly synthesized compounds is still being investigated. Carbazole-containing compounds appear to be promising antibacterial, antifungal, and antiviral agents. The aim of this study was to examine the antimicrobial potential and toxicity of newly synthesized isomeric

  药物化学的主要挑战之一是寻找具有抗菌潜力的新物质，可用于对抗病原微生物。因此，新合成化合物的抗菌活性仍在研究中。含咔唑化合物似乎是有前途的抗菌、抗真菌和抗病毒剂。本研究的目的是检查新合成的异构氟化 4-[4-(苄氨基)丁氧基]-9H-咔唑衍生物的抗菌潜力和毒性。根据 CLSI 指南测试了它们对细菌和真菌的抗菌活性。与之前研究的含咔唑化合物类似，测试的衍生物显示出有效抑制革兰氏阳性菌生长的能力。添加浓度为 16 µg/mL 的咔唑衍生物 2、4 和 8 导致金黄色葡萄球菌生长抑制超过 60%。对于葡萄球菌菌株，化合物 2-5 和 7-10 的 MIC 值为 32 µg/mL。发现大肠杆菌和铜绿假单胞菌的革兰氏阴性菌株对所测试的咔唑衍生物更具抵抗力。用浓度为 64 µg/mL 的化合物 3 和 8 处理大肠杆菌细胞，导致细菌生长减少 40% 以上。就铜绿假单胞菌菌株而言，我们测试的最高浓度的所有化合物都限制了
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of berberine derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Ling Huang、Anding Shi、Feng He、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.035

  日期：2010.2

  By targeting the dual active sites of acetylcholinesterase (AChE), a new series of berberine derivatives was designed, synthesized, and evaluated as AChE inhibitors. Most of the derivatives inhibited AChE in the sub-micromolar range. Compound 8c, berberine linked with phenol by a 4-carbon spacer, showed the most potent inhibition of AChE. A kinetic study of AChE and BuChE indicated that a mix-competitive binding mode existed for these berberine derivatives. Molecular modeling studies confirmed that these hybrids target both the catalytic active site (CAS) and the peripheral anionic site (PAS) of AChE. This is the first report where AChE inhibitory activity has been associated with berberine as a lead molecule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.