methanesulfonic acid 3-(2-{3-[4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]prop-1-ynyl}phenyl)prop-2-ynyl ester | 1400590-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methanesulfonic acid 3-(2-{3-[4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]prop-1-ynyl}phenyl)prop-2-ynyl ester
• CAS: 1400590-87-5
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₅S
• 分子量: 453.478
• InChiKey: BWEULRPMHNUOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 3-(2-{3-[4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]prop-1-ynyl}phenyl)prop-2-ynyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1-(1-{3-[2-(3-azidoprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  烯二炔-核碱基杂化物的合成和反应性：分子内π堆积的影响

  摘要：

  含有核碱基-烯二炔类的三个不同类别的1 - 9具有不同接头的性质已经合成探索加速伯格曼环化反应（BC）的速率π堆积相互作用的效果。化学反应性研究，无论是实验还是计算，都证明了烯二炔构架内附加核碱基之间的芳香π堆积相互作用在降低Bergman环化活化障碍中的重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.093
• 作为产物：
  描述：

  3-{2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]phenyl}prop-2-yn-1-ol 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methanesulfonic acid 3-(2-{3-[4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]prop-1-ynyl}phenyl)prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯二炔-核碱基杂化物的合成和反应性：分子内π堆积的影响

  摘要：

  含有核碱基-烯二炔类的三个不同类别的1 - 9具有不同接头的性质已经合成探索加速伯格曼环化反应（BC）的速率π堆积相互作用的效果。化学反应性研究，无论是实验还是计算，都证明了烯二炔构架内附加核碱基之间的芳香π堆积相互作用在降低Bergman环化活化障碍中的重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.093