N-decanoyl-L-serine | 98379-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-decanoyl-L-serine
• 英文别名: N-decanoyl serine；(2S)-2-(decanoylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 98379-56-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• mdl: MFCD16378985
• 分子量: 259.346
• InChiKey: AFYMQZVURIZOSA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decanoyl-L-serine 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-decanoyl-L-seryl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌自组装短脂肽

  摘要：

  脂肽是两亲性分子的一个特殊例子，可以自组装成功能结构，应用于纳米技术、催化或药物化学领域。在此，我们报告了 21 种短脂肽库，以及它们的超分子特征和针对革兰氏阴性（大肠杆菌）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）菌株的抗菌活性。这项研究表明，简单的脂肪氨基酸自组装成胶束或囊泡结构，同时掺入能够稳定氢键的二肽导致采用先进的纤维结构。自组装效应已被证明是实现抗菌活性的关键。

  DOI：

  10.1039/d1ob01227d
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 碳酸氢钠 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-decanoyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  基于甘氨酸和丝氨酸的氨基酸表面活性剂的结构与性质的关系

  摘要：

  用丙酸，辛酸，癸酸，十二烷酸，十四烷酸和十六烷酸合成了两种基于甘氨酸和丝氨酸的表面活性剂。用MS和1 H NMR对所有表面活性剂进行了表征，合成的表面活性剂的结构正确，可解释MS和1 H NMR中的信号。研究了反应条件，表面性质和泡沫性质。对于两个系列表面活性剂，临界胶束浓度（CMC）和γ CMC（CMC处的表面张力）随着碳链长度的增加而降低，表面活性增强。具有十四烷酰基和十六烷酰基的表面活性剂显示出良好的发泡性能，尤其是长链酰基丝氨酸的性能更好。这些都与丝氨酸中的氢甲基有关。

  DOI：

  10.1007/s11743-012-1432-2

文献信息

• Protocell Self‐Assembly Driven by Sodium Trimetaphosphate
  作者：Yuyan Chen、Lijie Yan、Yangyang Chi、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.202300512

  日期：2023.7.11

  important activation component for multiple types of prebiotics on early Earth. Synergistic symbiosis between N-acyl amino acid (NAA)-type membrane precursor and peptide can be realized via sodium trimetaphosphate (P3m) activation effect based on the different activation mechanisms, which plays a significant role in the emergence of functionalized protocells.

  磷不仅是生命必需的元素，也是早期地球上多种益生元的重要活化成分。基于不同的激活机制， N-酰基氨基酸（NAA）型膜前体与肽之间可以通过三偏磷酸钠（P 3 m）激活效应实现协同共生，这对于功能化原始细胞的出现起着重要作用。
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide or protein drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：EP3006045A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide or protein drugs with advantageously high bioavailability, safety and cost-effectiveness. In particular, the invention provides a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa for use as a medicament, wherein said peptide or protein drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable reducing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex; and a pharmaceutically acceptable reducing agent.

  本发明涉及肽或蛋白质药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全性好和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白质药物，可用作药物，其中所述多肽或蛋白质药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物以及药学上可接受的还原剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物；以及药学上可接受的还原剂。
• Fast-acting plant-based medicinal compounds and nutritional supplements
  申请人：RECEPTOR HOLDINGS, INC.

  公开号：US10588974B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Plant-based medicinal compounds or nutritional supplements in various carrier combinations are described. The carriers can include N-acylated fatty amino acids, penetration enhancers, and/or various other beneficial carriers. The plant-based composition/carrier combinations can create administration benefits.

  本文介绍了各种载体组合中的植物药用化合物或营养补充剂。载体可包括 N-酰化脂肪氨基酸、渗透促进剂和/或其他各种有益载体。植物性组合物/载体组合可带来用药益处。
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：US10905744B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide drugs with advantageously high bioavailability, safety and costeffectiveness. In particular, the invention provides a peptide drug having a molecular weight of equal to or less than 5 kDa for use as a medicament, wherein said peptide drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable iron salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable complexing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide drug having a molecular weight of equal to or less than 5 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable iron salt/complex; and a pharmaceutically acceptable complexing agent.

  本发明涉及肽类药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于 5 kDa 的多肽药物，可用作药物，其中所述多肽药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物和/或药学上可接受的铁盐/络合物以及药学上可接受的络合剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于 5 kDa 的多肽药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物和/或药学上可接受的铁盐/络合物；以及药学上可接受的络合剂。
• Pharmaceutical compositions for delivery of peptide
  申请人：ANYA BIOPHARM INC.

  公开号：US11389474B2

  公开（公告）日：2022-07-19

  The present invention relates to a pharmaceutical composition including: a pharmaceutically effective amount of at least one peptide; and a pharmaceutically acceptable amount of a combination of: (a) at least one metal in form of any or a combination of a salt thereof and a complex thereof; and (b) at least one reducing agent, wherein, the at least one metal is selected from any or a combination of: vanadium, chromium and manganese, and wherein the combination of (a) at least one metal in form of any or a combination of a salt and a complex and (b) at least one reducing agent affords protection, at least in part, to the at least one peptide from proteolytic degradation upon ingestion thereof.

  本发明涉及一种药物组合物，包括：药学上有效量的至少一种肽；和药学上可接受量的以下物质的组合：(其中，至少一种金属选自钒、铬和锰中的任意一种或其组合，且(a)至少一种盐和络合物中的任意一种或其组合形式的金属和(b)至少一种还原剂的组合至少部分保护至少一种肽在摄入后不被蛋白水解降解。