benzhydryl (6R,7Z)-3-(acetyloxymethyl)-7-(cyanomethylidene)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 195435-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (6R,7Z)-3-(acetyloxymethyl)-7-(cyanomethylidene)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 195435-47-3
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 460.51
• InChiKey: AOPBSHJSTFMTHH-WCNLKWBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (6R,7Z)-3-(acetyloxymethyl)-7-(cyanomethylidene)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以55%的产率得到benzhydryl (6R,7Z)-3-(acetyloxymethyl)-7-(cyanomethylidene)-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-亚烷基头孢菌素酯作为人白细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  作为其苯甲酰基酯的一系列7-亚烷基头孢菌素和7-亚乙烯基头孢菌素已被测试作为猪胰腺弹性蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的抑制剂。发现选择的7-亚烷基头孢菌素酯是HLE的有效抑制剂。一类新抑制剂是7-（卤代亚烷基）头孢菌素。与以前报道的基于头孢菌素的弹性蛋白酶抑制剂相反，这些卤代亚烷基头孢显示出作为硫化物而不是作为砜的最佳抑制活性。它们是有效且不可逆的抑制剂。第二类活性化合物由二苯甲基酯7-（氰基亚甲基）头孢菌素砜代表。与这些新抑制剂的活性相反，基于机理的β-内酰胺酶抑制剂7-[（2' -吡啶基）亚甲基]-头孢菌素砜作为弹性蛋白酶抑制剂几乎没有抑制活性。尽管末端未取代的烯丙基硫醚显示出作为PPE抑制剂的活性，但7-亚乙烯基头孢菌素也是相对较弱的抑制剂。模型分析表明7-亚烷基取代基可以很容易地容纳在S1袋中。提出了抑制的潜在机制。

  DOI：

  10.1021/jm970351x
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 在 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 benzhydryl (6R,7Z)-3-(acetyloxymethyl)-7-(cyanomethylidene)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-亚烷基头孢菌素酯作为人白细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  作为其苯甲酰基酯的一系列7-亚烷基头孢菌素和7-亚乙烯基头孢菌素已被测试作为猪胰腺弹性蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的抑制剂。发现选择的7-亚烷基头孢菌素酯是HLE的有效抑制剂。一类新抑制剂是7-（卤代亚烷基）头孢菌素。与以前报道的基于头孢菌素的弹性蛋白酶抑制剂相反，这些卤代亚烷基头孢显示出作为硫化物而不是作为砜的最佳抑制活性。它们是有效且不可逆的抑制剂。第二类活性化合物由二苯甲基酯7-（氰基亚甲基）头孢菌素砜代表。与这些新抑制剂的活性相反，基于机理的β-内酰胺酶抑制剂7-[（2' -吡啶基）亚甲基]-头孢菌素砜作为弹性蛋白酶抑制剂几乎没有抑制活性。尽管末端未取代的烯丙基硫醚显示出作为PPE抑制剂的活性，但7-亚乙烯基头孢菌素也是相对较弱的抑制剂。模型分析表明7-亚烷基取代基可以很容易地容纳在S1袋中。提出了抑制的潜在机制。

  DOI：

  10.1021/jm970351x