L-Gln-L-FDAA | 141779-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Gln-L-FDAA
• 英文别名: L-FDAA-L-Glu；FDAA-L-Glue
• CAS: 141779-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₈
• 分子量: 398.332
• InChiKey: RONOCDZCPODJPR-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  233.82
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 在 碳酸氢钠 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-Gln-L-FDAA
  参考文献：
  名称：

  结构和绝对构型Aspergilumamide A，一种来自红树林衍生真菌Aspergillus sp。的新型Lumazine肽。

  摘要：

  从海洋来源的真菌曲霉菌的菌丝体中分离出一种新型的嗪肽，曲霉胺A（1）以及一种已知的类似物戊酰胺（2）。（33241），得自红树林布鲁吉拉·塞当古拉（Bruguiera sexangula var）。从南中国海中收集到的菱角藻。1的结构是通过全面的光谱分析确定的，包括1D和2D-NMR，ESI-MS和MS / MS实验。的绝对构型1是由下式确定的Marfey的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400197

文献信息

• C₃ and 2D C₃ Marfey’s Methods for Amino Acid Analysis in Natural Products
  作者：Soumini Vijayasarathy、Pritesh Prasad、Leith J. Fremlin、Ranjala Ratnayake、Angela A. Salim、Zeinab Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01125

  日期：2016.2.26

  Marfey’s method, including an ability to resolve all Ile isomers, against an array of amino acids commonly encountered in natural products and by comparison to an existing Marfey’s method. We also describe an innovative 2D C3 Marfey’s method as an analytical approach for determining the regiochemistry of enantiomeric amino acid residues in natural products. The C3 and 2D C3 Marfey’s methods represent

  我们验证了C 3 Marfey方法的改进的分辨率和灵敏度，包括针对天然产物中常见的一系列氨基酸并通过与现有Marfey方法进行比较而解决所有Ile异构体的能力。我们还描述了一种创新的二维C 3 Marfey方法，作为一种确定天然产物中对映体氨基酸残基的区域化学的分析方法。C 3和2 D C 3 Marfey的方法代表了宝贵的工具，可用于探测和定义天然产物中可水解获得的氨基酸残基的立体复杂性。
• Six New Cyclic Peptides from the Roots of Gypsophila oldhamiana
  作者：Gang Wang、Jian-Guang Luo、Ming-Hua Yang、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1248/cpb.c12-01094

  日期：——

  Six new cyclic peptides, gypsophin A–F (1–6), were isolated from Gypsophila oldhamiana. Their structures were elucidated by extensive NMR and chemical degradation. Compound 3 exhibited moderate activity of antiplatelet aggregation in vitro.

  研究人员从老汉麻中分离出了六种新的环肽--钩吻肽 A-F（1-6）。通过广泛的核磁共振和化学降解阐明了它们的结构。化合物 3 在体外具有抗血小板聚集的中等活性。
• Antibacterial and NF-κB Inhibitory Lumazine Peptides, Aspochalasin, γ-Butyrolactone Derivatives, and Cyclic Peptides from a Hawaiian <i>Aspergillus flavipes</i>
  作者：Cong Wang、Xiaohua Wu、Helong Bai、KH Ahammad Uz Zaman、Shaobin Hou、Jennifer Saito、Supakit Wongwiwatthananukit、Kyung Sik Kim、Shugeng Cao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00344

  日期：2020.7.24

  Five new lumazine peptides (1–5), a new aspochalasin derivative (6), and a new γ-butyrolactone derivative (7), together with seven known compounds (8–14), were isolated from a Hawaiian fungal strain, Aspergillus flavipes FS888. Compound 1 is an uncommon natural product containing an isocyano group. The structures of the new compounds 1–7 were elucidated by NMR spectroscopy, HRESIMS, chemical derivatization

  从夏威夷真菌菌株黄曲霉中分离出五种新的 lumazine 肽 ( 1 – 5 )、一种新的 aspochalasin 衍生物 ( 6 ) 和一种新的 γ-丁内酯衍生物 ( 7 ) 以及七种已知化合物 ( 8 – 14 ) FS888。化合物1是一种罕见的天然产物，含有异氰基。新化合物的结构1 - 7通过NMR光谱学，HRESIMS，化学衍生化，和ECD分析阐明。化合物12 - 14显示显著抗菌活性对金黄色葡萄球菌与双硫仑合用时。此外，化合物9和13显示出 NF-κB 抑制活性，IC 50值分别为 3.1 ± 1.0 和 10.3 ± 2.0 μM。
• Lyngbyacyclamides A and B, novel cytotoxic peptides from marine cyanobacteria Lyngbya sp.
  作者：Norihito Maru、Osamu Ohno、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.105

  日期：2010.12

  Lyngbyacyclamides A (1) and B (2), novel cyclic peptides, were isolated from marine cyanobacteria Lyngbya sp. collected in Okinawa, Japan. Their structures were determined by spectroscopic analyses and degradation studies. They moderately inhibited the growth of B16 mouse melanoma cells.

  Lyngbyacyclamides A（1）和B（2），新的环状肽，从海洋蓝藻Lyngbya sp。在日本冲绳收集。通过光谱分析和降解研究确定了它们的结构。他们适度抑制了B16小鼠黑色素瘤细胞的生长。
• Chiral derivatization-enabled discrimination and on-tissue detection of proteinogenic amino acids by ion mobility mass spectrometry
  作者：Chengyi Xie、Yanyan Chen、Xiaoxiao Wang、Yuanyuan Song、Yuting Shen、Xin Diao、Lin Zhu、Jianing Wang、Zongwei Cai

  DOI：10.1039/d2sc03604e

  日期：——

  biological samples was proven in matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) TIMS mass spectrometry imaging (MSI) as well by directly depositing 19 pairs of chiral AAs on a tissue slide following on-tissue derivatization. In addition, endogenous chiral amino acids were also detected and distinguished. The developed methods show compelling application prospects in biomarker discovery and biological

  自从发现内源性D -AAs 作为几种代谢紊乱的潜在生物标志物以来，手性氨基酸 (AAs) 在生物体中的重要性已得到广泛认可。离子迁移谱-质谱法（IMS-MS）的手性分析具有速度快、灵敏度高等优点，但仍处于起步阶段。此处，N α -(2,4-二硝基-5-氟苯基)- L-丙氨酰胺 (FDAA) 衍生化与俘获离子淌度质谱 (TIMS-MS) 相结合，用于手性 AA 分析。我们首次展示了在单个固定条件 TIMS-MS 运行中同时分离 19 对手性蛋白氨基酸。通过直接注入 TIMS-MS 提出了这种方法对小鼠大脑提取物的实用性。基质辅助激光解吸/电离 (MALDI) TIMS 质谱成像 (MSI) 以及在组织衍生化后将 19 对手性 AA 直接沉积在组织载玻片上证明了复杂生物样品的强大分离能力。此外，还检测并区分了内源性手性氨基酸。所开发的方法在生物标志物发现和生物学研究中显示出引人注目的应用前景。