ethyl 2,4-dihydroxy-3,5-dibromo-6-pentylbenzoate | 58497-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,4-dihydroxy-3,5-dibromo-6-pentylbenzoate
• 英文别名: 3,5-dibromo-2,4-dihydroxy-6-n-pentylbenzoic acid ethyl ester；3,5-Dibrom-2,4-dihydroxy-6-pentyl-benzoesaeure-aethylester；3,5-dibromo-2,4-dihydroxy-6-pentyl-benzoic acid ethyl ester；Ethyl 3,5-dibromo-2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoate
• CAS: 58497-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 410.103
• InChiKey: SWIYPLLZEMCCET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-dihydroxy-3,5-dibromo-6-pentylbenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium citrate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -15.0~65.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylvinyl)-2-cyclohexen-1-yl]-6-pentylbenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crystalline Form of Cannabidiol

  摘要：

  一种新型形式的晶体大麻二酚，包括(R,R)-(−)-晶体大麻二酚，以及制备这种新型形式的大麻二酚的方法，包括这种新型形式的大麻二酚的药物配方，以及使用这种新型形式的大麻二酚治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20170349518A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 2,4-dihydroxy-3,5-dibromo-6-pentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  82. Olivetol的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000311

文献信息

• Inhibition of prostaglandin biosynthesis by 4-O-methylcryptochlorophaeic acid; Synthesis of monomeric arylcarboxylic acids for inhibitory activity testing and X-ray analysis of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid.
  作者：MASAAKI SHIBUYA、YUTAKA EBIZUKA、HIROSHI NOGUCHI、YOICHI IITAKA、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.407

  日期：——

  In order to clarify the structure-activity relationship of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1), which is a lichen meta-depside and a potent inhibitor of prostaglandin (PG) biosynthesis found in our previous screening work, arylcarboxylic acids (5-8) corresponding to the monomeric moieties of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1) were synthesized and tested for inhibitory effect against PG biosynthesis by an enzyme system prepared from rabbit renal medulla. They were a hundred times less active than 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1), indicating that the dimeric structure of the meta-depside is essential for inhibitory activity against PG biosynthesis. Kinetic studies on the mechanism of inhibition revealed that 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1) inhibits PG biosynthesis competitively with respect to the substrate, arachidonic acid. The three dimensional structure of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1), which is expected to have a molecular structure able to fit into an active site that accommodates arachidonic acid, was determined by single crystal X-ray analysis with the direct approach. The obtained structure reveals that 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1) maintains a rigid conformation by forming a strong hydrogen bond between a hydroxy group and a methoxy group. Based on these findings, a new active site model of fatty acid cyclooxygenase is proposed in order to explain the inhibition by the meta-depside and acidic non-steroidal antiinflammatory drugs.

  4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1)是一种地衣元内酯，也是我们之前筛选工作中发现的一种前列腺素（PG）生物合成的强效抑制剂，为了阐明其结构-活性关系，我们合成了与 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1)单体分子相对应的芳基羧酸（5-8），并测试了其对 PG 生物合成的抑制作用、我们合成了与 4-O-甲基隐绿草酸（1）的单体分子相对应的芳基羧酸（5-8），并通过从兔肾髓质制备的酶系统测试了它们对前列腺素（PG）生物合成的抑制作用。它们的活性比 4-O-甲基隐绿草酸（1）低 100 倍，这表明元-二聚体结构是抑制 PG 生物合成活性的关键。对抑制机制的动力学研究表明，4-O-甲基隐绿茶酸（1）与底物花生四烯酸相比，能竞争性地抑制 PG 的生物合成。直接法单晶 X 射线分析测定了 4-O-甲基隐绿茶酸（1）的三维结构，预计其分子结构能够适合花生四烯酸的活性位点。所获得的结构显示，4-O-甲基隐绿茶酸（1）通过在一个羟基和一个甲氧基之间形成强氢键来保持刚性构象。基于这些发现，我们提出了脂肪酸环氧化酶的一个新的活性位点模型，从而解释了元苷和酸性非甾体抗炎药物的抑制作用。
• Crystalline form of cannabidiol
  申请人：Dickman Daniel

  公开号：US10399920B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Crystalline Cannabidiol of a novel form, including (R,R)-(−)-crystalline Cannabidiol, as well as methods of making such novel form of Cannabidiol, pharmaceutical formulations comprising such novel form of Cannabidiol, and methods of treating diseases with such novel form of Cannabidiol.

  新型结晶大麻二酚，包括(R,R)-(-)-结晶大麻二酚，以及制造这种新型大麻二酚的方法、包含这种新型大麻二酚的药物制剂和用这种新型大麻二酚治疗疾病的方法。
• Korte,F.; Sieper,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 630, p. 71 - 83
  作者：Korte,F.、Sieper,H.

  DOI：——

  日期：——