4-[(E)-4-((6Z,10Z)-(2S,5S)-5,10-Dimethyl-12-oxo-oxacyclododeca-6,10-dien-2-yl)-but-2-enoyl]-3H-thiazol-2-one | 111249-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 4-[(E)-4-((6Z,10Z)-(2S,5S)-5,10-Dimethyl-12-oxo-oxacyclododeca-6,10-dien-2-yl)-but-2-enoyl]-3H-thiazol-2-one
• CAS: 111249-99-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: JSALIFUUOZZEAK-FSDRDPJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethoxy-4-methylhept-2-yne 在 Lindlar's catalyst 、 15-冠醚-5 、 tris(N-tert-butyl-3,5-dimethylanilino)molybdenum(III) 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 盐酸 、 barium dihydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 Sudan Red 7B 、 氢气 、 乙酸酐 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 4-[(E)-4-((6Z,10Z)-(2S,5S)-5,10-Dimethyl-12-oxo-oxacyclododeca-6,10-dien-2-yl)-but-2-enoyl]-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类扁豆素A，B，C，M，S和16-表皮扁桃素B的总合成。

  摘要：

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通

  DOI：

  10.1002/chem.200601135

文献信息

• Rearrangement and opening of the macrolide of latrunculin B
  作者：D Blasberger、D Green、S Carmely、I Spector、Y Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95756-3

  日期：1987.1