2-chloro-N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]acetamide | 341930-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]acetamide
• CAS: 341930-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD01418185
• 分子量: 243.69
• InChiKey: KNVHMXSCCDHSLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]acetamide 、 N-benzyl-1-ethyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86.7%的产率得到N-benzyl-5-{2-[2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino]-2-oxoethoxy}-2-methyl-1-ethyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-3-羧酰胺衍生物作为EGFR抑制剂治疗癌症的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  背景：据报道，EGFR是一种具有酪氨酸激酶活性的唾液酸糖蛋白，参与细胞存活，增殖，分化和转移的控制。EGFR的异常调节或异常表达与细胞转化有关，并且在许多人类癌症中具有致癌作用。因此，EGFR已经成为开发针对癌症的靶向治疗的重要靶标。 方法：设计，合成并合成了一系列新型的吲哚-3-羧酰胺衍生物作为EGFR抑制剂，并评估了其对三种EGFR高表达癌细胞系（A549，HeLa和SW480），一种EGFR低表达癌细胞的体外抗癌活性。 MTT法检测人肝癌细胞株（HepG2）和人肝正常细胞株（HL7702）。 结果：目标化合物6c，6f，6i，6j，6l，6r，6u和6x对三种测试的癌细胞系均显示出有效的抗癌活性，并且对HepG2的细胞毒性较弱，这表明目标化合物可能有效抑制EGFR 。而且它们在HL7702中也未显示出可测量的活性，这表明目标化合物可能克服了对正常细胞的非特异性毒性。特别地，目标化合物

  DOI：

  10.2174/1570180814666170929093258
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙胺 、 氯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-chloro-N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  定量化学蛋白质组学分析与数据独立的基于采集的质谱法

  摘要：

  基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 已成为一种功能强大且用途广泛的工具，可用于注释蛋白质功能和发现复杂生物系统中的生物活性配体靶标。它利用化学探针对蛋白质中的功能位点进行共价标记，以便对基于质谱 (MS) 的定量蛋白质组学分析进行富集。然而，当需要并行量化大量样本时，数据依赖采集的半随机性质和与同位素编码量化试剂相关的高成本损害了 ABPP 在多维分析和高通量筛选中的能力。在这里，我们将数据独立采集 (DIA) MS 与 ABPP 相结合，开发了一种高效的无标记定量化学蛋白质组学方法 DIA-ABPP，具有良好的重现性和高通量定量的高精度。我们展示了 DIA-ABPP 在三个不同应用中对功能性半胱氨酸组进行综合分析的能力，包括半胱氨酸对反应性代谢物敏感性的剂量依赖性量化，用共价片段库筛选可配体半胱氨酸，以及分析昼夜节律中的半胱氨酸组波动时钟周期。DIA-ABPP 将为功能蛋白质组的深入和多

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11053

文献信息

• [EN] COMPOSITONS AND METHODS FOR MODULATING UBA5<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION D'UBA5
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144869A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for inhibiting ubiquitin-like modifier activating enzyme 5.

  在此披露的是用于抑制泛素样修饰激活酶5的组合物和方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING PPP2R1A<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE PPP2R1A
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144871A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for modulating PPP2R1 A and for the treatment of cancer.

  本文披露了用于调节PPP2R1 A并用于癌症治疗的组合物和方法。
• Synthesis and biological evaluation of indole-3-carboxamide derivatives as antioxidant agents
  作者：Erfang Huang、Lan Zhang、Chuying Xiao、Guangpeng Meng、Bingqi Zhang、Jianshu Hu、David Chi-Cheong Wan、Qingguo Meng、Zhe Jin、Chun Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.044

  日期：2019.12

  Abstract Oxidative stress results in various pathologies and as consequence antioxidant agents have attracted uninterrupted attention. In this paper, a novel series of indole-3-carboxamide derivatives (6a–6l) were designed and synthesized based on the melatonin structure as novel antioxidants. All of them were evaluated for the antioxidant activities in vitro against human neuroblastoma SH-SY5Y cell

  摘要氧化应激导致多种病理，因此抗氧化剂引起了不间断的关注。在本文中，基于褪黑激素结构设计并合成了一系列新型的吲哚-3-羧酰胺衍生物（6a-6l）作为新型抗氧化剂。使用H2O2自由基清除试验评估了所有这些化合物在体外对人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系的抗氧化活性。目标化合物6a，6f和6i表现出比阳性对照抗坏血酸更好的活性，而6a表现出最好的抗氧化活性。另外，还根据获得的实验数据初步总结了目标化合物的构效关系。
• Design, synthesis and cytotoxic evaluation of a novel series of benzo[d]thiazole-2-carboxamide derivatives as potential EGFR inhibitors
  作者：Lan Zhang、Xin-Shan Deng、Chao Zhang、Guang-Peng Meng、Jiao-Feng Wu、Xue-Song Li、Qing-Chun Zhao、Chun Hu

  DOI：10.1007/s00044-017-1925-7

  日期：2017.9

  A novel series of benzo[d]thiazole-2-carboxamide derivatives have been de novo designed based on virtual screening methods. The target compounds were synthesized and evaluated for the cytotoxicity against epidermal growth factor receptor high-expressed cancer cell lines (A549, HeLa, and SW480), epidermal growth factor receptor low-expressed cell line (HepG2) and human liver normal cell line (HL7702)

  新型苯并[ d]基于虚拟筛选方法从头设计了]噻唑-2-羧酰胺衍生物。合成目标化合物并评估其对表皮生长因子受体高表达癌细胞系（A549，HeLa和SW480），表皮生长因子受体低表达细胞系（HepG2）和人肝正常细胞系（HL7702）的细胞毒性）。几种目标化合物已显示出对A549，HeLa和SW480的中等至极强的效力，并且对HepG2的细胞毒性作用较弱，这表明它们可能是表皮生长因子受体抑制剂。而且它们几乎没有表现出针对HL7702的任何活性，这表明它们很可能会克服针对正常细胞的非特异性毒性。特别是化合物6- [2-（二乙氨基）-2-氧乙氧基] -N-（呋喃-2-基甲基）苯并[ d ]噻唑-2-羧酰胺（6i）被确认为有前途的药物，表现出最强的细胞毒活性，对A549，HeLa，IC 50的IC 50值为4.05、12.17、6.76μM。和SW480细胞系。
• In vivo engineered cereblon protein
  申请人：Vividion Therapeutics, Inc.

  公开号：US10781239B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Disclosed herein are in vivo engineered cereblon protein and methods of making the same. The in vivo engineered cereblon protein can include a site-specific non-naturally occurring modification at cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO:2 or 3, the modification comprising a moiety resulting from an in vivo Michael addition reaction between an exogenous Michael acceptor and the cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO:2 or 3.

  本文公开了体内工程化脑龙蛋白及其制造方法。体内工程化脑龙蛋白可包括 SEQ ID NO:1 所列半胱氨酸 287 或 SEQ ID NO:2 或 3 所列半胱氨酸 286 的位点特异性非天然发生修饰，该修饰包括外源迈克尔受体与 SEQ ID NO:1 所列半胱氨酸 287 或 SEQ ID NO:2 或 3 所列半胱氨酸 286 之间的体内迈克尔加成反应产生的分子。