[(19S)-8-bromo-7-ethoxycarbonyloxy-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-19-yl] ethyl carbonate | 1229437-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: [(19S)-8-bromo-7-ethoxycarbonyloxy-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-19-yl] ethyl carbonate
• CAS: 1229437-45-9
• 化学式: C₂₆H₂₃BrN₂O₉
• 分子量: 587.381
• InChiKey: QMSCUMMTTMSPFV-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(19S)-8-bromo-7-ethoxycarbonyloxy-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-19-yl] ethyl carbonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 chimmitecan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Allyl-10-hydroxycamptothecin via Suzuki Reaction

  摘要：

  A facile and eco‐friendly approach for synthesizing 9‐allyl‐10‐hydroxycamptothecin (2), a key intermediate for the preparation of camptothecin analogs, is described. The product was obtained in good yield and high purity (≥99% HPLC) under mild Suzuki reaction condition.

  DOI：

  10.1002/jhet.1549
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基喜树碱 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(19S)-8-bromo-7-ethoxycarbonyloxy-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-19-yl] ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Allyl-10-hydroxycamptothecin via Suzuki Reaction

  摘要：

  A facile and eco‐friendly approach for synthesizing 9‐allyl‐10‐hydroxycamptothecin (2), a key intermediate for the preparation of camptothecin analogs, is described. The product was obtained in good yield and high purity (≥99% HPLC) under mild Suzuki reaction condition.

  DOI：

  10.1002/jhet.1549