2',5'-dimethoxy-2,4'-dimethylpropiophenone | 83893-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',5'-dimethoxy-2,4'-dimethylpropiophenone
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 83893-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UJWYDUOIMHUDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dimethoxy-2,4'-dimethylpropiophenone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,6-dimethylbenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代二苯并醌类合成二氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  制备了一系列在烷基侧链的α位具有酯官能团的对苯醌。这些醌的辐照，除了甲基 3-甲基-2-(4-甲基-3,6-二氧代-1,4-环己二烯基)-丁酸 (3e) 外，迅速得到甲基 3-取代的 2,3-二氢-5 -羟基苯并呋喃-2-羧酸酯的产率相当好，并且发现侧链的重排伴随发生。醌 3e 的光解得到 2-(2,5-二羟基-4-甲基苯基)-3-甲基-3-丁烯酸甲酯作为主要产物。假定中间体可以解释孤立的光产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2415
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基甲苯 、 异丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2',5'-dimethoxy-2,4'-dimethylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  1-(2-甲氧基苯基)-6-氧杂双环[3.2.0]庚烷的分子内开环反应：来自稠合双环氧杂环丁烷的螺环二氢苯并呋喃

  摘要：

  用 Et 2 AlCl、TMSCl、乙酰氯或醚性盐酸处理稠合氧杂环丁烷会导致通过分子内攻击近端酚类甲基醚的氧原子形成螺环二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990921

文献信息

• KOZUKA, TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2415-2423
  作者：KOZUKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Dihydrobenzofuran Derivatives from Substituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Tadashi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.55.2415

  日期：1982.8

  A series of p-benzoquinones having an ester functional group in the α position of alkyl side chains was prepared. Irradiation of these quinones, except for methyl 3-methyl-2-(4-methyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)-butyrate (3e), rapidly gave methyl 3-substituted 2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran-2-carboxylate in fairly good yields, and it was found that rearrangement of the side chain occurred concomitantly

  制备了一系列在烷基侧链的α位具有酯官能团的对苯醌。这些醌的辐照，除了甲基 3-甲基-2-(4-甲基-3,6-二氧代-1,4-环己二烯基)-丁酸 (3e) 外，迅速得到甲基 3-取代的 2,3-二氢-5 -羟基苯并呋喃-2-羧酸酯的产率相当好，并且发现侧链的重排伴随发生。醌 3e 的光解得到 2-(2,5-二羟基-4-甲基苯基)-3-甲基-3-丁烯酸甲酯作为主要产物。假定中间体可以解释孤立的光产物。
• Intramolecular Ring-Opening Reactions of 1-(2-Methoxyphenyl)-6-oxabicyclo[3.2.0]heptanes: Spirocyclic Dihydrobenzofurans from Fused Bicyclic Oxetanes
  作者：Richard Grainger、Richard Boxall、Caterina Aricò、Leigh Ferris

  DOI：10.1055/s-2007-990921

  日期：2008.1

  Treatment of fused oxetanes with Et 2 AlCl, TMSCl, acetyl chloride, or ethereal hydrochloric acid leads to the formation of spirocyclic dihydrobenzofurans through intramolecular attack of an oxygen atom of a proximal phenolic methyl ether.

  用 Et 2 AlCl、TMSCl、乙酰氯或醚性盐酸处理稠合氧杂环丁烷会导致通过分子内攻击近端酚类甲基醚的氧原子形成螺环二氢苯并呋喃。