Methyl 2-oxocyclohept-3-ene-1-carboxylate | 1048671-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-oxocyclohept-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1048671-17-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: CMANLMCGMMFKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-oxocyclohept-3-ene-1-carboxylate 、 phenyllead(IV) triacetate 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到methyl 2-oxo-1-phenylcyclohept-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与长春花生物碱（+）-长春碱和（+）-长春新碱的吲哚-吲哚啉核心有关的化合物的合成

  摘要：

  已使用Pinhey芳基化方法制备了一系列引入芳族残基的α'-芳基-α'-羰基甲氧基环烷基-2-en-1-ones，16。使这些化合物经受约翰逊碘化反应，然后将得到的α-碘环烯酮11与2-碘硝基苯（5，X = I）进行Pd [0]催化的Ullmann交叉偶联，得到α，α'-二芳基-α'-羰基甲氧基环烷丙-2-烯-1-酮的一般形式的10。最后一类化合物的还原环化反应产生相应的吲哚9a – f（n  = 1-3），其中一些类似于临床上重要的生物碱（+）-长春碱（1）和（+）-长春新碱（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.082
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 2-环庚烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以74%的产率得到Methyl 2-oxocyclohept-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与长春花生物碱（+）-长春碱和（+）-长春新碱的吲哚-吲哚啉核心有关的化合物的合成

  摘要：

  已使用Pinhey芳基化方法制备了一系列引入芳族残基的α'-芳基-α'-羰基甲氧基环烷基-2-en-1-ones，16。使这些化合物经受约翰逊碘化反应，然后将得到的α-碘环烯酮11与2-碘硝基苯（5，X = I）进行Pd [0]催化的Ullmann交叉偶联，得到α，α'-二芳基-α'-羰基甲氧基环烷丙-2-烯-1-酮的一般形式的10。最后一类化合物的还原环化反应产生相应的吲哚9a – f（n  = 1-3），其中一些类似于临床上重要的生物碱（+）-长春碱（1）和（+）-长春新碱（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.082

文献信息

• 一种螺环[双环[4.2.1]壬烷-四氢萘酮]化合物及其制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN116730842A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明涉及一种螺环[双环[4.2.1]壬烷‑四氢萘酮]化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明将化合物1在‑80℃～‑70℃下与有机碱、CuCl2试剂反应，一步构筑螺环[双环[4.2.1]壬烷‑四氢萘酮]骨架。该反应为烯醇的氧化偶联反应，经过碱的作用下预活化，随后与单电子氧化剂作用反应得到偶联产物，成功构建螺环[双环[4.2.1]壬烷‑四氢萘酮]化合物。本发明制备方法避免了过多的官能团转换，并且为不同环系的底物提供了理论支持。
• 一种四氢化萘双环[4.3.1]癸烷化合物及其制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN116715584A

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明涉及一种四氢化萘双环[4.3.1]癸烷化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明利用含有1,4‑不饱和环庚烯酮结构的四氢萘酮化合物作为反应底物，‑80℃～‑70℃下在有机碱和CAN试剂下，通过分子内Aldol反应一步构筑四氢化萘双环[4.3.1]癸烷化合物骨架，其高度官能团化的结构可用于四氢化萘药物的合成研究，且反应条件较简单，普适性良好。