1-methyl-3-[4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole]imidazolium bromide | 1592601-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-[4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole]imidazolium bromide
• CAS: 1592601-54-1
• 化学式: Br*C₁₃H₁₃N₆O₂
• 分子量: 365.189
• InChiKey: VBTONYJEQPTCDB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-[4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole]imidazolium bromide 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异位N-杂环碳配体的钌（II）配合物：在无溶剂条件下通过氢借入策略形成CN键的高效催化剂。

  摘要：

  咪唑-2-亚烷基（ImNHC）和1,2,3-三唑-5-亚烷基（tzNHC）均已发展成为用于均相催化的N-杂环卡宾（NHC）配体的精英基团。为了开发通过氢借用方法将这些配体用于CN键形成反应的高效钌（II）基催化剂，我们利用了与ImNHC和通过CH2间隔基与不同的三唑骨架连接的中型tzNHC供体集成的螯合配体。发现合成的钌（II）配合物3在无溶剂条件下能在各种伯胺和醇底物上高效形成CN键，并且在本文研究的所有配合物中，均显示了具有甲磺酰基取代基的催化剂3a最大的活动。令我们高兴的是，催化剂3a对于利用甲醇作为偶合伴侣的各种苯胺的选择性单-N-甲基化也是有效的，众所周知，甲醇作为偶合伴侣比其他醇相对困难。此外，配合物3a还通过2-氨基苄醇与几种仲醇的反应成功地递送了各种取代的喹啉。重要的是，催化剂3a在所报道的钌（II）络合物中对苯胺的N-苄基化[实现营业额（TON）为50000]和通过使2-

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b03049
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 1-methyl-3-propargylimidazolium bromide 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-3-[4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole]imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  异位N-杂环碳配体的钌（II）配合物：在无溶剂条件下通过氢借入策略形成CN键的高效催化剂。

  摘要：

  咪唑-2-亚烷基（ImNHC）和1,2,3-三唑-5-亚烷基（tzNHC）均已发展成为用于均相催化的N-杂环卡宾（NHC）配体的精英基团。为了开发通过氢借用方法将这些配体用于CN键形成反应的高效钌（II）基催化剂，我们利用了与ImNHC和通过CH2间隔基与不同的三唑骨架连接的中型tzNHC供体集成的螯合配体。发现合成的钌（II）配合物3在无溶剂条件下能在各种伯胺和醇底物上高效形成CN键，并且在本文研究的所有配合物中，均显示了具有甲磺酰基取代基的催化剂3a最大的活动。令我们高兴的是，催化剂3a对于利用甲醇作为偶合伴侣的各种苯胺的选择性单-N-甲基化也是有效的，众所周知，甲醇作为偶合伴侣比其他醇相对困难。此外，配合物3a还通过2-氨基苄醇与几种仲醇的反应成功地递送了各种取代的喹啉。重要的是，催化剂3a在所报道的钌（II）络合物中对苯胺的N-苄基化[实现营业额（TON）为50000]和通过使2-

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b03049

文献信息

• Functionalisable N‐Heterocyclic Carbene–Triazole Palladium Complexes and Their Application in the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Ganna Gogolieva、Hélène Bonin、Jérôme Durand、Odile Dechy‐Cabaret、Emmanuel Gras

  DOI：10.1002/ejic.201301607

  日期：2014.4

  their corresponding palladium(II) complexes have been synthesised with a triazole moiety as a modular and stable linkage between the catalytic centre and the secondary functional group. The complexes were prepared in good yields and fully characterised by NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-ray crystallography. The complexes are active in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, with catalytic

  已经合成了七个功能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体及其相应的钯 (II) 配合物，其中三唑部分作为催化中心和二级官能团之间的模块化和稳定连接。该配合物以良好的产率制备，并通过核磁共振光谱、质谱和 X 射线晶体学进行了充分表征。该配合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中具有活性，无论三唑基取代基如何，催化活性均保持不变。这为 NHC-钯配合物的各种功能化开辟了可能性。