9-(diphenylphosphino)-meta-carborane | 1415239-12-1

• 英文名称: 9-(diphenylphosphino)-meta-carborane
• CAS: 1415239-12-1
• 化学式: C₁₄H₂₁B₁₀P
• 分子量: 328.404
• InChiKey: OUMFBJXHQBBVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(diphenylphosphino)-meta-carborane 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到trans-Rh(9-PPh₂-meta-carborane)₂(carbonyl)Cl
  参考文献：
  名称：

  Extremely Electron-Rich, Boron-Functionalized, Icosahedral Carborane-Based Phosphinoboranes

  摘要：

  We have prepared the first examples of B9-connected trivalent aryl and alkyl phosphinoborane species via Pd-catalyzed phosphination of 9-iodo-meta-carborane. Our studies highlight the unique electronic features of the B9-connected meta-carboranyl moiety as compared to its Cl-based analogue. This work suggests that the B9-functionalized meta-carboranyl substituent in these ligands exhibits more electron-releasing character than any other known carbon-based substituent, ultimately laying the foundation for a new class of phosphine ligands with extremely electron-rich character.

  DOI：

  10.1021/om301116x
• 作为产物：
  描述：

  9-iodo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane 、 二苯基膦 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到9-(diphenylphosphino)-meta-carborane
  参考文献：
  名称：

  Extremely Electron-Rich, Boron-Functionalized, Icosahedral Carborane-Based Phosphinoboranes

  摘要：

  We have prepared the first examples of B9-connected trivalent aryl and alkyl phosphinoborane species via Pd-catalyzed phosphination of 9-iodo-meta-carborane. Our studies highlight the unique electronic features of the B9-connected meta-carboranyl moiety as compared to its Cl-based analogue. This work suggests that the B9-functionalized meta-carboranyl substituent in these ligands exhibits more electron-releasing character than any other known carbon-based substituent, ultimately laying the foundation for a new class of phosphine ligands with extremely electron-rich character.

  DOI：

  10.1021/om301116x
• 作为试剂：
  描述：

  丁烯酮 、 丙二酸二甲酯 在 9-(diphenylphosphino)-meta-carborane 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 23.9h， 以92.4%的产率得到2-(3-氧代丁基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  利用碳硼烷的电子可调性作为沮丧的路易斯对的支持。

  摘要：

  具有邻苯二酚基硼烷基取代基的碳硼烷的第一个实例[1-Bcat-2-Ph-closo-1,2-C 2 B10H10]（1）已制备并表征，显示出可作为受挫分子间路易斯酸的成分刘易斯对催化迈克尔的加成反应。与B（C 4 F 5）4结合，发现C-碳烷基膦[1-PPh 2-氯-1,2-C 2 B 10 H 11]（IVa）在催化氢化硅烷化的能力方面与PPh 2（C 3 F 5）相当，而碱性较强B-碳硼烷基膦[9-PPh 2 -closo-1,7-C 2 B10H11]（V）的效果较差，而碱性很弱的物质[μ-2,2'-PPh-{1-（1'-1'，2' -closo-C 2 B10H10）-1,2-closo-C 2 B10H10}]（IX）完全无效。通过测量膦硒化物[1-SePPh 2 -closo-1,2-C 2 B10H11]（2），[9-SePPh 2 -closo-1，

  DOI：

  10.3390/molecules23123099