4-bromo-2-chloro-1-[(3-methylbut-3-en-1-yl)oxy]benzene | 1350761-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2-chloro-1-[(3-methylbut-3-en-1-yl)oxy]benzene
• 英文别名: 4-Bromo-2-chloro-1-[(3-methylbut-3-en-1-yl)oxy]benzene；4-bromo-2-chloro-1-(3-methylbut-3-enoxy)benzene
• CAS: 1350761-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO
• 分子量: 275.573
• InChiKey: REHKIIPPINOINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-chloro-1-[(3-methylbut-3-en-1-yl)oxy]benzene 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-chloro-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生长抑素受体5亚型选择性拮抗剂的临床前代谢优化。

  摘要：

  设计并合成了一系列结构多样的氮杂螺杂十二烷酮和螺恶唑烷酮类似物，作为有效的和选择性的生长抑素受体亚型5（SSTR5）拮抗剂。与原始先导化合物1相比，每种代表一个亚系列的四种优化化合物均表现出其代谢稳定性和药代动力学方面的改善，同时保持了药效学功效。在恒河猴研究中，优化的环丙基类似物13在小鼠口服葡萄糖耐量试验中显示出功效，并改善了代谢特性和药代动力学特性。在本交流中，我们讨论了结构，体外和体内活性，代谢稳定性之间的关系，以及这些化合物最终作为治疗2型糖尿病的治疗剂的潜力。此外，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00306
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl 3-methyl-3-buten-1-yl phosphate 、 4-溴-2-氯苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到4-bromo-2-chloro-1-[(3-methylbut-3-en-1-yl)oxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  生长抑素受体5亚型选择性拮抗剂的临床前代谢优化。

  摘要：

  设计并合成了一系列结构多样的氮杂螺杂十二烷酮和螺恶唑烷酮类似物，作为有效的和选择性的生长抑素受体亚型5（SSTR5）拮抗剂。与原始先导化合物1相比，每种代表一个亚系列的四种优化化合物均表现出其代谢稳定性和药代动力学方面的改善，同时保持了药效学功效。在恒河猴研究中，优化的环丙基类似物13在小鼠口服葡萄糖耐量试验中显示出功效，并改善了代谢特性和药代动力学特性。在本交流中，我们讨论了结构，体外和体内活性，代谢稳定性之间的关系，以及这些化合物最终作为治疗2型糖尿病的治疗剂的潜力。此外，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00306

文献信息

• [EN] SPIRO ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS SSTR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROISOXAZOLINES EN TANT QU'ANTAGONISTES SSTR5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011146324A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，对于对抗SSTR5有响应的疾病的治疗、控制或预防是有用的，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• [EN] SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012024183A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• SPIRO ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS SSTR5 ANTAGONISTS
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US20130040978A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式(I)的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5(SSTR5)的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US20130131042A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式(I)的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5 (SSTR5)的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗有反应的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Spiroxazolidinone compounds
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US08742110B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质代谢紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。