ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate | 129422-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 129422-07-7
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₄
• 分子量: 256.15
• InChiKey: IJNOBZHLGOGWHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 hydroxybenziodoxole 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 7-phenylhept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  生物分子兼容条件下的可见光诱导化学选择性脱硼炔化

  摘要：

  在这里，我们报告了可见光诱导的脱硼炔化反应，该反应是氧化还原中性的，可与伯、仲和叔烷基三氟硼酸盐或硼酸一起生成芳基、烷基和甲硅烷基取代的炔烃。该反应具有高度的化学选择性，在含有烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、叠氮化物、芳基卤、卤代烷、醇和吲哚的底物上表现良好，没有可检测到的副反应发生。这种新型 C(sp(3))-C(sp) 键偶联反应的机制通过发光淬灭、自由基捕获、开关灯和 (13) C-同位素标记实验进行了研究。该反应可在中性水性条件下进行，并且与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白质和细胞裂解物相容。

  DOI：

  10.1021/ja413208y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[(perfluoropyridin-4-yl)thio]pentanoate 在 3DPA2FBN 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  轻度介导的硫硼交换

  摘要：

  描述了带有四氟吡啶基的硫化物与双（邻苯二酚）二硼的相互作用，然后用频哪醇和三乙胺处理，得到频哪醇硼酸酯。有机光催化剂（3DPA2FBN）在400 nm光的照射下促进了该反应，并与伯，仲和叔硫化物一起起作用。氟化吡啶片段的电子消耗特性在产生烷基中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01080

文献信息

• Efficient synthesis of alkylboronic esters <i>via</i> magnetically recoverable copper nanoparticle-catalyzed borylation of alkyl chlorides and bromides
  作者：Mahadev L. Shegavi、Abhishek Agarwal、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1039/d0gc00677g

  日期：——

  report a magnetically separable Cu nanocatalyst (Fe-DOPA-Cu) for the borylation of alkyl halides with alkoxy diboron reagents, providing alkylboronic esters in high yields, with broad functional group tolerance under mild reaction conditions. The procedure is also applicable to the borylation of benzyl chlorides and bromides. Radical clock experiments support a radical-mediated process. Easy recycling of

  我们报告了一种可磁分离的铜纳米催化剂（Fe-DOPA-Cu），用于烷基卤化物与烷氧基二硼试剂的硼酸酯化，可提供高产率的烷基硼酸酯，在温和的反应条件下具有宽泛的官能团耐受性。该方法也适用于苄基氯和溴化物的硼化。激进的时钟实验支持激进介导的过程。催化剂易于循环使用，最多十次运行不会造成活性显着下降。
• Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis
  作者：Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yong-Jin Shu、Yu-Yang Sun、Jun Xu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6cc01530a

  日期：——

  The radical deboronative cyanation of alkyltrifluoroborates with a broad range of functional groups is enabled by visible-light photoredox catalysis.

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。
• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。
• Borylation of primary and secondary alkyl bromides catalyzed by Cu₂O nanoparticles
  作者：Xin-Feng Zhou、Ya-Dong Wu、Jian-Jun Dai、Yong-Jia Li、Yu Huang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c5ra06631j

  日期：——

  A Cu₂O nanoparticle catalyzed borylation of alkylboronic esters is developed, with mild reaction conditions, high yield and in the absence of ligands which otherwise are essential in homogenous catalysis, using bis(pinacolato)diboron as the boron source.

  一种由Cu₂O纳米颗粒催化的烷基硼酸酯硼化反应被开发出来，具有温和的反应条件、高产率，并且在无配体的情况下进行，而在均相催化中通常需要配体，使用双(对二甲苯基)硼酸二酯作为硼源。
• Photoinduced Radical Borylation of Alkyl Bromides Catalyzed by 4‐Phenylpyridine
  作者：Li Zhang、Zhong‐Qian Wu、Lei Jiao

  DOI：10.1002/anie.201912564

  日期：2020.1.27

  Utilizing pyridine catalysis, we developed a visible-light-induced transition-metal-free radical borylation reaction of unactivated alkyl bromides that features a broad substrate scope and mild reaction conditions. Mechanistic studies revealed a novel nucleophilic substitution/photoinduced radical formation pathway, which could be utilized to trigger a variety of radical processes.

  利用吡啶催化，我们开发了可见光诱导的未活化烷基溴化物的过渡金属自由基自由基化反应，该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。机理研究揭示了一种新型的亲核取代/光诱导的自由基形成途径，该途径可用于引发多种自由基过程。