(1'S,2'R,3'R,4'R)-2-[3'-(α-D-glucopyranosyloxy)-1',2',4',5'-tetrahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole | 1027103-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'S,2'R,3'R,4'R)-2-[3'-(α-D-glucopyranosyloxy)-1',2',4',5'-tetrahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole
• CAS: 1027103-32-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 480.472
• InChiKey: GDACXHLDISJMRO-MBBHJCTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  208.98
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 2,3-二氨基萘 在 air 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(1'S,2'R,3'R,4'R)-2-[3'-(α-D-glucopyranosyloxy)-1',2',4',5'-tetrahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘在醛与二胺的直接氧化缩合中：用于碳水化合物分析的醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑的改进合成

  摘要：

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。

  DOI：

  10.1021/jo800234x

文献信息

• A new naphthimidazole derivative for saccharide labeling with enhanced sensitivity in mass spectrometry detection
  作者：Chunchi Lin、Wei-Ting Hung、Chung-Hsuan Chen、Jim-Min Fang、Wen-Bin Yang

  DOI：10.1002/rcm.4354

  日期：2010.1.15

  of saccharides, including maltoheptose, blood type B antigen, pullulan and the glucan of Ganoderma lucidum, are easily converted into the naphthimidazole (NAIM) derivatives in high yields by the iodine‐promoted oxidative condensation. The NAIM‐labeled saccharides, without further purification, show enhanced signals in matrix‐assisted laser desorption/ionization time‐of‐flight mass spectrometry (MALDI‐TOFMS)

  一系列糖，包括麦芽糖，B型血抗原，支链淀粉和灵芝的葡聚糖通过碘促进的氧化缩合反应，很容易将其高产率地转化为萘咪唑（NAIM）衍生物。NAIM标记的糖未经进一步纯化，在基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOFMS）中显示出增强的信号。因此，NAIM衍生化和MALDI-TOFMS分析的结合使用提供了一种快速鉴定糖的方法，即使样品中的糖少于1 pmol。还可以通过NAIM衍生化方法来表征生物活性糖和复合多糖。这项研究可以进一步应用于促进新型糖类的分离和分析。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.