4-selenocarbamoylmorpholine | 61934-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-selenocarbamoylmorpholine
• 英文别名: N-(selenocarbamido)morpholine；Morpholine-4-carboximidoselenoic acid
• CAS: 61934-61-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂OSe
• 分子量: 193.107
• InChiKey: GQMPKQDRNSTBIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207.8-209.0 °C
• 沸点：
  289.6±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-selenocarbamoylmorpholine 在 盐酸 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELENIUM HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE SÉLÉNIUM ET LEUR APPLICATION
  [ZH] 硒杂环类化合物及其应用

  摘要：

  一类硒杂环类化合物及其应用。具体公开式(Ⅱ)所示化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2022083687A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吗琳甲腈 在 ammonium hydroxide 、 selenium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到4-selenocarbamoylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代的 2-氨基-硒唑的制备和表征

  摘要：

  摘要 作为一种几乎未知的高反应性硒唑类 N,N-二取代 2-氨基硒唑 14 制备方法的结果，已经制定了一条从 N,N-二取代硒脲 12 开始的简单路线并用于合成一系列这些化合物。必要的含硒起始化合物12可得自N，N-二取代的氰胺18和硒化氢。

  DOI：

  10.1080/10426509908031628

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-1,3-selenazoles by Reaction of N,N-Unsubstituted Selenoureas with a,b-Unsaturated Aldehydes
  作者：Mamoru Koketsu、Koichi Kanoh、Hideharu Ishihara

  DOI：10.3987/com-06-10893

  日期：——

  2-Dialkylamino-l,3-selenazoles were obtained by the reaction of N,N-unsubstituted selenoureas with α,β-unsaturated aldehydes in alcohol in the presence of ferric chloride at room temperature.

  2-二烷基氨基-1,3-硒唑是由N,N-未取代的硒脲与α,β-不饱和醛在氯化铁存在下室温反应得到。
• A Simple Route to <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Selenoureas from N,N-Disubstituted Cyanamides­
  作者：Horst Hartmann、Dietmar Keil

  DOI：10.1055/s-2003-44349

  日期：——

  N,N-Disubstituted selenoureas 4 can be obtained in satisfactory yields by addition of an acid to a mixture of freshly prepared sodium selenide and N,N-disubstituted cyanamides 5.

  N,N-二取代的硒脲 4 可以通过将酸添加到新制备的硒化钠和 N,N-二取代的氰胺 5 的混合物中以令人满意的收率获得。
• Preparation of 2-Amino-4<i>H</i>-5,6-dihydro-1,3-selenazin-4-ones by Reaction of N,N-Unsubstituted Selenoureas with α,β-Unsaturated Acid Chlorides
  作者：Mamoru Koketsu、Koichi Kanoh、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1055/s-2007-983820

  日期：2007.9

  2-Dialkylamino-4 H-5,6-dihydro-1,3-selenazin-4-ones were obtained by the reaction of N,N-unsubstituted selenoureas with α,β-unsaturated acid chlorides at room temperature.

  2-二烷基氨基-4 H-5,6-dihydro-1,3-selenazin-4-ones是由N,N-未取代的硒脲与α,β-不饱和酰氯在室温下反应得到的。
• Preparation of 2-Amino-1,3-selenazoles by Reaction of N,N-Unsubstituted Selenoureas with a,b-Unsaturated Ketones in Alcohol
  作者：Mamoru Koketsu、Koichi Kanoh、Hideharu Ishihara

  DOI：10.3987/com-06-10813

  日期：——

  2-Dialkylamino-1,3-selenazoles were yielded by the reaction of N,N-unsubstituted selenoureas with α,β-unsaturated ketones in alcohol in the presence of ferric chloride at room temperature.

  2-二烷基氨基-1,3-硒唑是由N,N-未取代的硒脲与α,β-不饱和酮在室温下在氯化铁存在下在醇中反应生成的。
• Superoxide Anion-Scavenging Effect of 2-Amino-1,3-selenazoles
  作者：Akihiro Sekiguchi、Atsuyoshi Nishina、Hirokazu Kimura、Ryo-hei Fukumoto、Koichi Kanoh、Hideharu Ishihara、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1248/cpb.53.1439

  日期：——

  We investigated the superoxide anion scavenging effects of thirteen 2-amino-1,3-selenazoles using a highly sensitive quantitative chemiluminescence method. At 166 μM, the 2-amino-1,3-selenazoles scavenged in the range of 14.3 to 96.7% of O2−. 2-Piperidino-1,3-selenazole and 4-phenyl-2-piperidino-1,3-selenazole exhibited the strongest superoxide anion-scavenging activity among the 2-amino-1,3-selenazoles. The 50% inhibitory concentrations (IC50) of 2-piperidino-1,3-selenazole and 4-phenyl-2-piperidino-1,3-selenazole were determined to be 4.03 μM and 92.6 μM, respectively. Thus, these compounds acted in vitro as effective O2− scavengers.

  我们采用高灵敏度的定量化学发光法研究了十三种 2-氨基-1,3-硒唑的超氧阴离子清除作用。在 166 μ<小>M浓度下，2-氨基-1,3-硒唑类化合物清除了 14.3% 至 96.7% 的 O2-。在 2-氨基-1,3-硒唑类化合物中，2-哌啶基-1,3-硒唑和 4-苯基-2-哌啶基-1,3-硒唑的超氧阴离子清除活性最强。经测定，2-哌啶基-1,3-硒唑和 4-苯基-2-哌啶基-1,3-硒唑的 50%抑制浓度（IC50）分别为 4.03 μ<小>M和 92.6 μ<小>M。因此，这些化合物在体外是有效的 O2- 清除剂。