3,4-epoxynonanol | 208119-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,4-epoxynonanol
• 英文别名: 2-(3-pentyloxiran-2-yl)ethanol
• CAS: 208119-82-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: WPCFNWDALBRTFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxynonanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8.6 mg的产率得到(E)-4-Hydroxy-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  Blue Fluorescence Generated during Lipid Oxidation of Rat Liver Microsomes Cannot Be Derived from Malonaldehyde but Can Be from Other Aldehyde Species.

  摘要：

  监测了FeCl2-ADP-抗坏血酸氧化过程中大鼠肝微粒体中与磷脂氢过氧化物和醛类一起产生的蓝色荧光，并研究了参与蓝色荧光形成的脂质氧化产物的种类。磷脂氢过氧化物的含量在氧化初期增加，在氧化后期减少。在酸性测定条件下释放丙二醛、4-羟基烯醛和其他不饱和醛的成分含量在氧化后期增加。凝胶过滤分离后测定的水溶性蓝色荧光在440-450nm处最大，在氧化后期积累，其特点是耐硼氢化物处理且对溶剂的pH值依赖性很小。最大荧光波长及荧光特性与未氧化微粒体、牛血清白蛋白或甲胺与烯醛反应形成的最大荧光在440-450nm处相似，而与用非氧化微粒体、牛血清白蛋白或甲胺与烯醛反应形成的最大荧光在460nm以上不同。与含有丙二醛的混合物反应。因此，氧化微粒体中积累的蓝色荧光不能源自游离丙二醛，而可能源自其他醛类，包括烯醛。

  DOI：

  10.1248/bpb.21.319
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以66.7 mg的产率得到3,4-epoxynonanol
  参考文献：
  名称：

  Blue Fluorescence Generated during Lipid Oxidation of Rat Liver Microsomes Cannot Be Derived from Malonaldehyde but Can Be from Other Aldehyde Species.

  摘要：

  监测了FeCl2-ADP-抗坏血酸氧化过程中大鼠肝微粒体中与磷脂氢过氧化物和醛类一起产生的蓝色荧光，并研究了参与蓝色荧光形成的脂质氧化产物的种类。磷脂氢过氧化物的含量在氧化初期增加，在氧化后期减少。在酸性测定条件下释放丙二醛、4-羟基烯醛和其他不饱和醛的成分含量在氧化后期增加。凝胶过滤分离后测定的水溶性蓝色荧光在440-450nm处最大，在氧化后期积累，其特点是耐硼氢化物处理且对溶剂的pH值依赖性很小。最大荧光波长及荧光特性与未氧化微粒体、牛血清白蛋白或甲胺与烯醛反应形成的最大荧光在440-450nm处相似，而与用非氧化微粒体、牛血清白蛋白或甲胺与烯醛反应形成的最大荧光在460nm以上不同。与含有丙二醛的混合物反应。因此，氧化微粒体中积累的蓝色荧光不能源自游离丙二醛，而可能源自其他醛类，包括烯醛。

  DOI：

  10.1248/bpb.21.319

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Homoallylic Alcohols Using Zirconium Tetrapropoxide, Dicyclohexyltartramide, and t-Butyl Hydroperoxide System
  作者：Satoru Ikegami、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.83

  日期：1987.1.5

  In the asymmetric epoxidation of homoallylic alcohols, a combination of zirconium tetrapropoxide, dicyclohexyltartramide, and t-butyl hydroperoxide was found to give good enantiomeric selectivities (up to 77% ee) especially for (Z)-homoallylic substrates.

  在同性邻丙醇的不对称环氧化反应中，发现四烷基锆、二环己基酒石酰胺和叔丁基过氧化氢的组合能够获得良好的对映选择性（最高可达77% ee），尤其适用于(Z)-同性邻丙基底物。
• Organoiridium Complexes Enhance Cellular Defense Against Reactive Aldehydes Species
  作者：Rahul D. Jana、Anh H. Ngo、Sohini Bose、Loi H. Do

  DOI：10.1002/chem.202300842

  日期：2023.6.27

  Although reactive aldehyde species (RASP) are associated with the pathogenesis of many major diseases, there are currently no clinically approved treatments for RASP overload. Conventional aldehyde detox agents are stoichiometric reactants that get consumed upon reacting with their biological targets, which limits their therapeutic efficiency. To achieve longer‐lasting detoxification effects, small‐molecule intracellular metal catalysts (SIMCats) were used to protect cells by converting RASP into non‐toxic alcohols. It was shown that SIMCats were significantly more effective in lowering cell death from the treatment with 4‐hydroxynon‐2‐enal than aldehyde scavengers over a 72 h period. Studies revealed that SIMCats reduced the aldehyde accumulation in cells exposed to the known RASP inducer arsenic trioxide. This work demonstrates that SIMCats offer unique benefits over stochiometric agents, potentially providing new ways to combat diseases with greater selectivity and efficiency than existing approaches.

  摘要尽管活性醛类（RASP）与许多重大疾病的发病机制有关，但目前还没有临床批准的治疗 RASP 超载的方法。传统的醛类解毒剂是化学计量反应物，与生物靶标发生反应后就会被消耗掉，这限制了它们的治疗效率。为了达到更持久的解毒效果，研究人员使用了小分子细胞内金属催化剂（SIMCats），通过将 RASP 转化为无毒的醇类来保护细胞。研究表明，在 72 小时内，SIMCats 在降低细胞因 4-hydroxynon-2-enal 处理而死亡方面的效果明显优于醛清除剂。研究表明，SIMCats 能减少暴露于已知 RASP 诱导剂三氧化二砷的细胞中的醛积累。这项工作表明，SIMCats 比测熵剂具有独特的优势，有可能提供比现有方法更具选择性和效率的新方法来防治疾病。
• THERMOPLASTIC RESIN FILM WITH SATISFACTORY PRINTABILITY
  申请人：Yupo Corporation

  公开号：EP1172400A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  Described is a thermoplastic resin film having on a surface thereof a hydroxy-modified imine polymer containing repeating units represented by the following general formula (I) in an amount of 5 mol% or more based on the total of repeating units. This thermoplastic resin film has ink transfer, adhesion and aging stability, and excellent printability of generating no back ghost when offset printing using oxidation polymerization type ink is performed on both faces.

  所述的是一种热塑性树脂薄膜，其表面含有羟基改性亚胺聚合物，该聚合物含有以下通式 (I) 所代表的重复单元，其含量为重复单元总量的 5 mol% 或以上。这种热塑性树脂薄膜具有油墨转移性、附着性和老化稳定性，而且在使用氧化聚合型油墨进行胶版印刷时，两面都不会产生重影，具有极佳的印刷适性。
• Thermoplastic resin film satisfactory in printability
  申请人：YUPO CORPORATION

  公开号：US20020054991A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  Described is a thermoplastic resin film having on a surface thereof a hydroxy-modified imine polymer containing repeating units represented by the following general formula (I) in an amount of 5 mol % or more based on the total of repeating units. This thermoplastic resin film has ink transfer, adhesion and aging stability, and excellent printability of generating no back ghost when offset printing using oxidation polymerization type ink is performed on both faces 1 .

  所述热塑性树脂薄膜的表面含有羟基改性亚胺聚合物，该聚合物含有以下通式 (I) 所代表的重复单元，其含量为重复单元总量的 5 mol % 或以上。这种热塑性树脂薄膜具有油墨转移性、附着性和老化稳定性，并且在使用氧化聚合型油墨进行胶版印刷时，两面都不会产生重影，具有优异的印刷适性。 1 .
• Methyltrioxorhenium-Catalyzed Epoxidation of Homoallylic Alcohols with Hydrogen Peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1021/jo301825j

  日期：2012.11.2

  Homoallylic alcohols were efficiently converted to the corresponding 3,4-epoxy alcohols in excellent yields by methyltrioxorhenium (MTO)-catalyzed epoxidation with aqueous hydrogen peroxide as the terminal oxidant and 3-methylpyrazole (10 mol %) as an additive. The epoxidations of homoallylic alcohols proceeded under organic solvent-free conditions faster than those in dichloromethane.