N-crotyl-(4'-methoxybenzyl)amine | 348620-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-crotyl-(4'-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)but-2-en-1-amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-2-en-1-amine
• CAS: 348620-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KDTSVUBYGSOGPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-crotyl-(4'-methoxybenzyl)amine 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 copper diacetate 、 sodium methylate 、 manganese triacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 diethyl N-{4-[2-(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-7-(4'-methoxybenzyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  n- [4-（2- [2- [2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并（2,3-d）嘧啶-5-基]乙基] 7-取代衍生物的新途径苯甲酰基] -L-谷氨酸[ALIMTA（LY231514，MTA）]。

  摘要：

  用巴豆基溴将各种伯胺烷基化，然后用DMAP促进用甲基丙二酰氯酰化为4，然后由三乙酸锰二水合物/乙酸铜诱导的自由基环化，得到1-取代的4-乙烯基-3-羰基甲氧基-2-吡咯烷酮（ 5）。然后对硫代内酰胺6进行硫杂化和胍环化，得到一系列的2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-乙烯基-7-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶（7）。钯催化的CC与4-碘苯甲酰谷氨酸二乙酯的偶联反应通过意外的氧化还原反应一步一步地与ALIMTA的一系列7-取代衍生物的二乙基酯9（LY231514，MTA）结合，从中可以轻松地制备目标类似物10皂化。仅在一种情况下（9d，R = CH（2）C（6）H（3）（OMe）（2）（-3'，4'），尝试在7位脱保护成功，得到已知的ALIMTA的五倍前体（9，R = H）。7-取代的衍生物10被证明在体外作为细胞分裂的抑制剂是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jo001580l
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4'-methoxybenzyl)carbamate 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-crotyl-(4'-methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  n- [4-（2- [2- [2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并（2,3-d）嘧啶-5-基]乙基] 7-取代衍生物的新途径苯甲酰基] -L-谷氨酸[ALIMTA（LY231514，MTA）]。

  摘要：

  用巴豆基溴将各种伯胺烷基化，然后用DMAP促进用甲基丙二酰氯酰化为4，然后由三乙酸锰二水合物/乙酸铜诱导的自由基环化，得到1-取代的4-乙烯基-3-羰基甲氧基-2-吡咯烷酮（ 5）。然后对硫代内酰胺6进行硫杂化和胍环化，得到一系列的2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-乙烯基-7-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶（7）。钯催化的CC与4-碘苯甲酰谷氨酸二乙酯的偶联反应通过意外的氧化还原反应一步一步地与ALIMTA的一系列7-取代衍生物的二乙基酯9（LY231514，MTA）结合，从中可以轻松地制备目标类似物10皂化。仅在一种情况下（9d，R = CH（2）C（6）H（3）（OMe）（2）（-3'，4'），尝试在7位脱保护成功，得到已知的ALIMTA的五倍前体（9，R = H）。7-取代的衍生物10被证明在体外作为细胞分裂的抑制剂是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jo001580l

文献信息

• Synthesis of Cyclic <i>N</i> ‐Hydroxylated Ureas and Oxazolidinone Oximes Enabled by Chemoselective Iodine(III)‐Mediated Radical or Cationic Cyclizations of Unsaturated <i>N</i> ‐Alkoxyureas
  作者：Laure Peilleron、Pascal Retailleau、Kevin Cariou

  DOI：10.1002/adsc.201901135

  日期：2019.11.19

  In this study we describe the reactivity of unsaturated N‐alkoxyureas in the presence of different combinations of a hypervalent iodine(III) reagent and a bromide source or TEMPO. Three complementary cyclizations can be achieved depending on the reaction conditions. On the one hand, PIFA with pyridinium bromide leads to an oxybromination reaction. On the other hand, bis(tert‐butylcarbonyloxy)iodobenzene

  在这项研究中，我们描述了在高价碘（III）试剂和溴化​​物源或TEMPO不同组合存在下不饱和N-烷氧基脲的反应性。取决于反应条件，可以实现三个互补的环化。一方面，PIFA与溴化吡啶鎓导致氧溴化反应。另一方面，双（叔丁基羰氧基）碘苯与四丁基溴化铵或TEMPO分别触发氨基溴化或氨基氧基胺化反应。对照实验表明，这三个反应是通过不同的机理进行的：第一个过程是离子过程，另外两个过程遵循自由基流形。