3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 140139-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 140139-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: XXFAXKMOWMVRGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  371.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-4-硝基-1-苯基丁烷-1-酮 在 Ni-doped silica 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  酮、醛和硝基烷烃加氢环化合成 3,4-二氢-2H-吡咯

  摘要：

  一种高活性、选择性和可重复使用的镍催化剂已被开发并用于通过硝基酮的氢化和随后的环化合成 3,4-二氢-2 H-吡咯。该催化剂是从 24 种非均相催化剂的库中鉴定出来的。我们的氢化/环化反应的关键是醛和酮作为官能团的耐受性以及高效氢化脂肪族硝基化合物的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202201307

文献信息

• One-Pot Synthesis of Substituted Δ¹-Pyrrolines through the Michael Addition of Nitroalkanes to Chalcones and Subsequent Reductive Cyclization in Aqueous Media
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Yongjiu Liang、Yumei Lu、Yan Wang、Wei Pan、Yanyan Chai

  DOI：10.1055/s-2006-950227

  日期：——

  Abstract: A facile and efficient one-pot synthesis of substituted D 1 -pyrrolines in aqueous media has been developed. Upon treatmentwith aqueous sodium hydroxide in N , N -dimethylformamide, arange of chalcones underwent room temperature Michael additionreactions with nitroalkanes. The resulting adducts were directly re-duced in situ with Zn/HCl (aq) and subsequently underwent an in-tramolecular cyclization

  摘要： 开发了一种在水介质中简便高效的取代D 1 -吡咯啉的一锅法合成方法。在用氢氧化钠水溶液在 N,N-二甲基甲酰胺中处理后，一系列查尔酮与硝基烷在室温下发生迈克尔加成反应。所得加合物直接用 Zn/HCl (aq) 原位还原，随后进行分子内环化，以高产率提供相应的取代的 D 1 -吡咯啉。关键词：查耳酮、环化、迈克尔加成、氢化、吡咯啉 在过去的几十年里，硝基烷烃作为有机合成的关键组成部分一直在稳步增长。它们是容易获得、用途广泛且稳定的碳亲核试剂，可以与卤代烷、醛和迈克尔受体等常见的亲电子试剂发生反应，导致碳-碳键的形成。1,2 关于硝基烷烃的迈克尔加成反应，得到的加合物仍然保留硝基官能团，因此在主要加成过程后能够进行硝基的后续转化。硝基可以通过两种不同的策略从分子中去除：1）通过亲核加成-脱硝过程用氢取代硝基
• A facile synthesis of isoindoline and Δ1-pyrrolines from chalcone and glycine by a cascade of process involving addition, in situ decarboxylation, and cyclization
  作者：Elangovan Elamparuthi、Subramaniayan Sarathkumar、Swaminathan Girija、Veerappan Anbazhagan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.119

  日期：2014.7

  In this Letter, we report a rapid one-step entry into isoindoline and Delta(1)-pyrrolines from chalcone. The key step in the synthesis is the addition of glycine to chalcone. In acidic medium the reaction presumably goes through aza-Michael addition, whereas in basic medium the reaction proceeds through condensation followed by cyclization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.