4,6-dimethyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 1258520-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,6-dimethylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 1258520-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD24616650
• 分子量: 173.214
• InChiKey: GKOKIBCLJUKNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-1H-indole-2-carbaldehyde 、 烯丙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂：具有低亲脂性和蛋白质结合率的基于吲哚啉的磺酰胺衍生物。

  摘要：

  为了找到新型的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂，合成并评估了一系列磺酰胺衍生物。化合物1d（其中Pactimibe的5位上的羧甲基部分被氨磺酰基氨基取代）显示出更强的抗泡沫细胞形成活性150倍（IC（50）：0.02 microM），log D（1.6倍高） 7.0）（4.63），且蛋白质结合率略低于Pactimibe（93.2％）。化合物1i（其中1d的1位辛基链被乙氧基乙基取代）显示出较低的log D（7.0）（1.73），并保持了3倍的高消泡细胞形成活性（IC（50）： 1.0 microM），而不是Pactimibe。1i的血浆蛋白结合率（PBR）远低于Pactimibe（62.5％vs. 98.1％），口服给药后，其在兔动脉粥样硬化主动脉中的分配比例要高于Pactimibe。即使与血清一起孵育，化合物1i的浓度为10 microM时，也能显着抑制动脉粥样硬化兔主动脉中的胆固醇酯

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1057
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-1H-吲哚-2-羧酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4,6-dimethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Amide–Amine Replacement in Indole-2-carboxamides Yields Potent Mycobactericidal Agents with Improved Water Solubility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00588

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of γ,γ-disubstituted indole 2-carboxaldehydes <i>via</i> NHC-Lewis acid cooperative catalysis for the synthesis of tetracyclic ε-lactones
  作者：Kuruva Balanna、Soumen Barik、Sayan Shee、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/d2sc03745a

  日期：——

  development of efficient and enantioselective routes to these target compounds. Described herein is the enantioselective synthesis of indole-fused ε-lactones by the N-heterocyclic carbene (NHC)-Lewis acid cooperative catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) of in situ generated γ,γ-disubstituted indole 2-carboxaldehydes. The Bi(OTf)3-catalyzed Friedel–Crafts reaction of indole-2-carboxaldehyde with 2-hydroxy

  ε-内酯在各种生物活性化合物中普遍存在，激发了开发这些目标化合物的有效和对映选择性途径。本文描述的是通过原位生成的γ，γ-二取代吲哚2-甲醛的N-杂环卡宾(NHC)-路易斯酸协同催化动态动力学拆分(DKR)对吲哚稠合ε-内酯的对映选择性合成。 Bi(OTf) 3催化的吲哚-2-甲醛与2-羟基苯基对醌甲基化物的傅克反应生成γ,γ-二取代吲哚2-甲醛，在NHC和Bi(OTf) 3存在下生成γ,γ-二取代吲哚2-甲醛。以高达 93% 的产率和 >99 : 1 er 提供所需的四环 ε-内酯。此外，还对这种形式的[4+3]成环机制进行了初步研究。