4-溴-2-重氮-3-氧代丁酸乙酯 | 188475-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-重氮-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: 4-bromo-2-diazo-3-oxobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-bromo-2-diazo-3-oxobutanoate；(Z)-1-bromo-3-diazonio-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-olate
• CAS: 188475-10-7
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₃
• 分子量: 235.037
• InChiKey: LYYTWQYAEDKZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-重氮-3-氧代丁酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-azido-2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  金属取代的重氮酯作为交叉偶联反应的底物

  摘要：

  （三烷基锡烷基）重氮乙酸乙酯已被用作Stille反应的底物。钯（0）催化的交叉偶联可与芳基碘化物很好地起作用，而与酰基或芳基氯化物不能很好地起作用。比斯-[[乙氧基羰基-重氮甲基]-汞显示出对溴乙酰溴的高反应活性，以优异的产率提供了4-溴-2-重氮-3-氧代-丁酸乙酯。该化合物用于与各种亲核试剂的取代反应。4-叠氮基-2-重氮-3-氧代丁酸乙酯与乙醛和苯甲醛的碱促进反应以高收率进行，以生产混合的醛醇产物。发现使用等量的DABCO是促进反应的最佳方法。反应中显示的非对映选择性低，并且α-取代的酮与在α-位的烷基以外的取代基缩合的特征。对于2-重氮-3-氧代-4-苯基丁酸乙酯与乙醛和苯甲醛的反应也发现了类似的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01194-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到4-溴-2-重氮-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮酯的立体选择性生物还原

  摘要：

  由于重氮官能团的可调反应性及其与生命系统的相容性，重氮化合物是化学合成和生物学中的通用试剂。近年来为探索它们的可及性和合成潜力做出了很多努力；然而，它们通过立体选择性酶促不对称合成制备的文献几乎没有报道。醇脱氢酶（ADH，也称为酮还原酶，KRED）是强大的氧化还原酶，能够以高度立体选择性的方式还原羰基化合物。在此，我们开发了 9 种 α-重氮-β-酮酯的合成和随后的生物还原，以提供具有光学活性的 α-重氮-β-羟基酯，在化学合成中具有作为手性构件的潜在应用。所以，在酮基（N3CH2、ClCH2、BrCH2、CH3OCH2、NCSCH2、CH3和Ph）的相邻位置和酯官能团的烷氧基部分具有不同取代模式的前手性α-重氮-β-酮酯的合成（ Me、Et 和 Bn) 通过重氮转移反应生成相应的 β-酮酯，产率良好至极好（81-96%）。在用硼氢化钠对 α-重氮-β-酮酯进行化学还原并开发出可靠的分析条

  DOI：

  10.3390/molecules25040931

文献信息

• Photobleachable silicon-containing molecular resist for deep UV lithography
  作者：Jin-Baek Kim、Ramakrishnan Ganesan、Jae-Hak Choi、Hyo-Jin Yun、Young-Gil Kwon、Kyoung-Seon Kim、Tae-Hwan Oh

  DOI：10.1039/b606937a

  日期：——

  A novel molecular resist material based on polyhedral oligomeric silsesquioxane, possessing diazoketo groups, was successfully synthesized for deep UV lithography. The initial lithographic evaluation of the molecular resist shows the potential of the new platform for the next generation resists.

  成功合成了一种基于具有重氮酮基团的多面体低聚硅倍半氧烷的新型分子抗蚀剂材料，可用于深紫外光刻。对该分子抗蚀剂的初步光刻评估表明，这种新平台具有生产下一代抗蚀剂的潜力。