(1R*,2R*,4S*)-4-methylspiro-(bicyclo<2.2.2>octane-2,1'-cyclohexane)-3',6-dione | 16554-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R*,2R*,4S*)-4-methylspiro-(bicyclo<2.2.2>octane-2,1'-cyclohexane)-3',6-dione
• 英文别名: (1RS,2RS)-4-methyl-spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,1'-cyclohexane]-6,3'-dione；(1RS,2RS)-4-Methyl-spiro[bicyclo[2.2.2]octan-2,1'-cyclohexan]-6,3'-dion
• CAS: 16554-73-7；76094-65-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: OQXOSKBQUJBZFG-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*,4S*)-4-methylspiro-(bicyclo<2.2.2>octane-2,1'-cyclohexane)-3',6-dione 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (1RS,2RS)-3'ξ-hydroxy-4-methyl-spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,1'-cyclohexan]-6-one
  参考文献：
  名称：

  The Base-catalyzed Dimerization of 3-Substituted Cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a051
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 (1R*,2R*,4S*)-4-methylspiro-(bicyclo<2.2.2>octane-2,1'-cyclohexane)-3',6-dione
  参考文献：
  名称：

  The Base-catalyzed Dimerization of 3-Substituted Cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a051

文献信息

• The stereochemistry of the product derived from the base-catalyzed dimerization of 3-methylcyclohex-2-en-1-one
  作者：Jerome E. Gurst、Richard W. Miller、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78651-5

  日期：1980.1

  Single-crystal X-ray analysis of the product derived from the base-catalyzed dimerization of 3-methylcyclohex-2-en-1-one has established that it possesses a saturated diketone structure with a syn-stereochemistry rather than an anti-arrangement as previously proposed.

  单晶X从3-甲基环己-2-烯-1-酮的碱催化的二聚化得到的产物的分析射线已经确定，它具有一个饱和二酮结构具有顺式-立体化学，而不是抗-arrangement如先前提出的。