2-(5-iodo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 1374586-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-iodo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• CAS: 1374586-99-8
• 化学式: C₁₁H₄IN₃O
• 分子量: 321.077
• InChiKey: BAUIJGWHPQSGOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-iodo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 左旋樟脑磺酸 、 (9R)-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 6'-amino-5-iodo-2'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2,3-dihydropyran]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Spiro[2H-pyran-3,4'-indoline] 由酮不对称共轭加成引发的系统迈克尔/还原/环化序列对异丁烯丙二腈的对映选择性构建

  摘要：

  3位带有多取代杂环基序和四元立体中心的杂环螺茚吲哚广泛存在于大量螺茚吲哚生物碱中，是具有显着生物活性的药学相关化合物。在本文中，我们报告了一种通过系统的迈克尔/还原/环化序列构建对映体富集的螺[2H-吡喃-3,4'-二氢吲哚]衍生物的有效方法。异亚烷基丙二腈与酮的初始迈克尔加成由基于金鸡纳的手性伯胺和 L-樟脑磺酸催化，并以高产率 (81–99%) 提供多功能、旋光迈克尔加合物，并具有出色的对映选择性 (95% 至 >99% ee ）。随后，迈克尔加合物转化为螺[2H-吡喃-3，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101810
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-iodo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Salt Catalyzed Asymmetric Addition Reaction of Acetylacetone to Maleimides and 2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)malononitriles

  摘要：

  利用天然氨基酸盐在激活1,3-二羰基化合物中的催化潜力进行了探索，发现马来酰亚胺和2-(2-氧代吲哚啉-3-基)丙二腈是良好的亲电试剂，并以优异的产率和适度的光学纯度得到期望的产物。对照实验表明，钡(S)-丙氨酸的二级氨基团对催化活性和对映选择性至关重要，因此揭示了在当前方法中可能存在一种烯胺激活机制。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610713

文献信息

• Primary-tertiary diamine-catalyzed Michael addition of ketones to isatylidenemalononitrile derivatives
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.3762/bjoc.10.91

  日期：——

  Simple primary-tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids were used to catalyze the Michael addition of ketones with isatylidenemalononitrile derivatives. Diamine 1a in combination with D-CSA as an additive provided Michael adducts in high yield (up to 94%) and excellent enantioselectivity (up to 99%). The catalyst 1a was successfully used to catalyze the three-component version

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。
• Ionic Liquid Mediated Green Synthesis of Spirooxindoles from <i>N</i> -methyl Quinolones and Their Anti Bacterial Activity
  作者：Raja S. Bhupathi、Bandi Madhu、Ch. Venkata Ramana Reddy、B. Rama Devi、P.K. Dubey

  DOI：10.1002/jhet.2821

  日期：2017.7

  quinoline‐2,4(1H,3H)‐dione 1, isatins 2(a–e), and malononitrile/cyanoacetic ester 3(a–b) in the task‐specific ionic liquid [DBU][Ac] (1,8‐diazabicyclo[5.4.0]‐undec‐7‐en‐8‐ium acetate) leading to the spirooxindole derivatives 4(a–j) is described. This approach is affords the products in high yields without use of column chromatography and resulting compounds were evaluated for antibacterial activity against both

  特定任务中涉及1-甲基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮1，靛红2（a-e）和丙二腈/氰基乙酸酯3（a-b）缩合的三组分反应离子液体[DBU] [Ac]（1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-en-8-乙酸乙酸盐）被描述为螺氧杂吲哚衍生物4（a–j）。这种方法无需柱色谱即可提供高收率的产品，并评估了所得化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（金黄色葡萄球菌， 大肠杆菌）的抗菌活性，蜡状芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和肺炎克雷伯菌）。在所有化合物中，四种化合物，即4b，4e，4f，4g，4j与所用标准品相比，对所有菌株均表现出中等活性。
• Organocatalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions between Seyferth–Gilbert Reagent and Isatylidene Malononitriles: Synthesis of Chiral Spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles
  作者：Taiping Du、Fei Du、Yanqiang Ning、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00311

  日期：2015.3.6

  A new method has been developed for the catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the Seyferth–Gilbert reagent (SGR) to isatylidene malononitriles using a cinchona alkaloid derivative as a catalyst. This method allowed for the synthesis of a series of chiral spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles in good yields with excellent enantioselectivities. The synthetic utility of this method was

  已经开发了一种新方法，该方法使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂，将赛弗特-吉尔伯特试剂（SGR）催化对映选择性1,3-偶极环加成到亚苯乙烯基丙二腈上。该方法允许以良好的产率和优异的对映选择性合成一系列手性螺-膦酰基吡唑啉-羟吲哚。该方法的合成效用进一步证明其可用于三组分多米诺骨牌反应，该反应包括基于连续Knoevenagel缩合反应和1,3-偶极环加成反应的Isatin，丙二腈和SGR。
• A Tunable and Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction Provides Access to Distinct Piperidinoyl Spirooxindoles
  作者：Samydurai Jayakumar、Kathrin Louven、Carsten Strohmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.201708355

  日期：2017.12.11

  The active complexes of chiral N,N′‐dioxide ligands with dysprosium and magnesium salts catalyze the hetero‐Diels–Alder reaction between 2‐aza‐3‐silyloxy‐butadienes and alkylidene oxindoles to selectively form 3,3′‐ and 3,4′‐piperidinoyl spirooxindoles, respectively, in very high yields and with excellent enantioselectivities. The exo‐selective asymmetric cycloaddition successfully regaled the construction

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物SPirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。
• Asymmetric organocatalytic conjugate addition of dialkyl phosphites to N-unprotected isatylidene malononitriles: access to 3-phospho-2-oxindoles with chiral quaternary stereocenters
  作者：Zhao-Min Liu、Nai-Kai Li、Xiao-Fei Huang、Bing Wu、Ning Li、Chun-Yuen Kwok、Yong Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.023

  日期：2014.4

  established for the first time by using a simple bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst. The corresponding adducts, 3-phospho-2-oxindoles, containing a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in good to excellent yields (up to 98%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). In addition, optically active 3,3′-disubstituted oxindoles bearing carboxylate

  通过使用简单的双功能叔胺-硫脲催化剂，首次建立了亚磷酸二烷基酯对N-未保护的异亚丙基丙二腈的对映选择性迈克尔加成反应。获得了相应的加合物3-磷酸-2-氧吲哚，在羟吲哚的3位上含有一个手性季碳中心，收率良好至优异（最高98％），对映选择性中等（优异至95％） ee）。另外，通过迈克尔加合物的氧化降解，可以容易地获得带有羧酸根和膦酸酯基的旋光的3，3′-二取代的羟吲哚。