1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymine | 102794-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enoylpyranosyl)thymine；1-(4',6'-O-diacetyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymidine；1-(2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymine；[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102794-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: HZOJKXXBTUWOIV-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 1-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-hex-2'-enopyranos-4-ulosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和4'-叠氮基吡喃糖基胸腺嘧啶作为潜在的抗病毒药和抗HIV药

  摘要：

  的缩合胸腺嘧啶与二乙酰基d -xylal和三乙酰基d -glucal得到不饱和的核苷1，6和7。脱乙酰化，并在葡萄糖衍生物的情况下的伯羟基的选择性保护后，这些化合物要么提交Mitsunobu反应与叠氮酸，得到叠氮化物4，14和15，或者用PDC-分子筛，得到不饱和的氧化的酮核苷3，12和13。该叠氮化物的还原4，14和15得到氨基衍生物5，18和19。后两种化合物的氧化得到氨基脲酸酯核苷20和21。在各种病毒模型，包括HIV初步测试，表明酮3，12和13是这一系列中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19900003035
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXII. Synthesis and optical properties of 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides.

  摘要：

  在氯化锡或三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，3, 4, 6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醇与三甲基硅基化的核苷碱基的缩合反应生成了2, 3-二脱氧-D-红糖-hex-2-烯吡喃糖核苷的异构体混合物。这些异构体的2-己烯吡喃糖核苷的圆二色性（CD）光谱符号与通常的核苷或葡萄糖吡喃糖核苷的符号相反。文中还展示了其他例子，说明核苷糖部分的不饱和键对CD光谱的贡献。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3689

文献信息

• Er(OTf)₃ as a Valuable Catalyst in a Short Synthesis of 2′,3′-Dideoxy Pyranosyl Nucleosides via Ferrier Rearrangement
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Beatrice Russo

  DOI：10.1055/s-2006-942443

  日期：2006.8

  Er(OTf) 3 is a useful catalyst for the Ferrier rearrangement furnishing 2',3'-dideoxy pyranosyl nucleosides easily by means of cleaner reaction profiles, short reaction times, mild reaction conditions, good stereoselectivity, and good recoverability of the commercially available catalyst.

  Er(OTf) 3 是一种有用的 Ferrier 重排催化剂，可通过更清洁的反应曲线、较短的反应时间、温和的反应条件、良好的立体选择性和市售催化剂的良好可回收性轻松提供 2',3'-二脱氧吡喃糖基核苷.
• Oxepane Nucleic Acids:  Synthesis, Characterization, and Properties of Oligonucleotides Bearing a Seven-Membered Carbohydrate Ring
  作者：David Sabatino、Masad J. Damha

  DOI：10.1021/ja071336c

  日期：2007.7.1

  The synthesis and properties of oxepane nucleic acids (ONAs) are described. ONAs are sugar-phosphate oligomers in which the pentofuranose ring of DNA and RNA is replaced with a seven-membered (oxepane) sugar ring. The oxepane nucleoside monomers were prepared from the ring expansion reaction of a cyclopropanated glycal, 1, and their conversion into phosphoramidite derivatives allowed efficient assembly

  描述了氧杂环庚烷核酸 (ONA) 的合成和特性。ONA 是糖磷酸低聚物，其中 DNA 和 RNA 的呋喃戊糖环被七元（氧杂环庚烷）糖环取代。氧杂环庚烷核苷单体是通过环丙烷化糖醛 1 的扩环反应制备的，它们转化为亚磷酰胺衍生物允许在固体支持物上有效组装 ONA。在 37 摄氏度下孵育 24 小时后，在胎牛血清 (FBS) 中发现 ONA（oT15 和 oA15）比天然 DNA（dT15 和 dA15）对核酸酶降解的抵抗力更强。天然存在的 DNA。例如，oT15 与互补 RNA 交叉配对，形成双链体 (oT15/rA15)，其通过 CD 光谱评估的构象与天然 DNA/RNA 杂交体 (dT15/rA15) 非常接近。此外，发现 oT15 会引发大肠杆菌 RNase H 介导的 rA15 链降解。当我们比较 5-（呋喃糖，dT15）、6-（2'-烯吡喃糖，pT18）和 7 元（氧杂环庚烷，oT1
• An improved method for the preparation of 2′,3′-unsaturated nucleosides: Synthesis of stereospecifically labelled ketonucleosides
  作者：Jean Herscovici、Roland Montserret、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80133-2

  日期：1988.5

  excellent yields under mild conditions by the condensation of acetylated glycals with purine or pyrimidine derivatives in the presence of trityl perchlorate. The synthesis of (α- and β-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)theophylline nucleosides labelled at position 3′ with deuterium is described.

  摘要在高氯酸三苯酯存在下，乙酰化的糖基与嘌呤或嘧啶衍生物缩合，在温和条件下以极高的收率制备了2'，3'-不饱和核苷。描述了在3'位用氘标记的（α-和β-hex-2-enopyranosyl-4-ulose）茶碱核苷的合成。
• Augustyns, Koen; Aerschot, Arthur van; Urbanke, Claus, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 2, p. 119 - 130
  作者：Augustyns, Koen、Aerschot, Arthur van、Urbanke, Claus、Herdewijn, Piet

  DOI：——

  日期：——
• BESSODES, MICHEL;EGRON, MARIE-JOSE;FILIPPI, JEAN;ANTONAKIS, KOSTAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3035-3039
  作者：BESSODES, MICHEL、EGRON, MARIE-JOSE、FILIPPI, JEAN、ANTONAKIS, KOSTAS

  DOI：——

  日期：——